α-D-mannopyranosylphosphonate | 108895-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-mannopyranosylphosphonate
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]phosphonic acid
• CAS: 108895-77-8
• 化学式: C₆H₁₃O₈P
• 分子量: 244.138
• InChiKey: INVLJZOABUHBTI-RWOPYEJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetrakis-O-(phenylmethyl)-α-D-mannopyranosylphosphonic acetic anhydride 在 palladium dihydroxide 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 α-D-mannopyranosylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  某些天然核苷二磷酸糖的吡喃葡萄糖基膦酸酯类似物的合成作为糖基转移酶的潜在抑制剂。

  摘要：

  描述了α-D-吡喃葡萄糖基-，α-D-吡喃半乳糖基和α-D-甘露吡喃糖基膦酸酯的合成。亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯与2,3,4,6-四-O-（苯甲基）-1-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖的缩合反应生成2,3,4,6-四-O-（苯甲基） ）-α-D-吡喃葡萄糖基膦酸乙酸酐（13）。通过催化氢化除去苄基保护基团，并通过碱水解裂解酸酐键以获得α-D-吡喃葡萄糖基膦酸酯（15）。α-D-半乳糖吡喃糖基膦酸酯（17）和α-D-甘露糖吡喃糖基膦酸酯（19）也被类似地合成。15的端基异构构型通过单晶X射线分析确定，而17和19的结构确定是在比较NMR光谱研究的基础上进行的。然后将化合物15与在干燥吡啶中的腺苷5'-磷酸二正丁基膦硫代酸酐偶联，得到腺苷5'-磷酸α-D-吡喃葡糖基膦酸酐（23）。类似地，分别由17和19合成尿苷5'-磷酸α-D-吡喃半乳糖基膦酸酐（24）和鸟苷5'-磷酸α-D-甘露吡喃糖基

  DOI：

  10.1021/jm00391a020