(1R,2R,5R)-Tricyclo[4.4.1.1^2,5]dodeca-7,9-diene-3,11-dione | 137237-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,5R)-Tricyclo[4.4.1.1^2,5]dodeca-7,9-diene-3,11-dione
• CAS: 137237-37-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: RPXZVEZKSOGFHE-GHBZHPFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5R)-Tricyclo[4.4.1.1^2,5]dodeca-7,9-diene-3,11-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(1R,2R,5R)-Tricyclo[4.4.1.1^2,5]dodecane-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  合成光化学。五十七。六氢作为茚骨架的简单光化学构建，伊卡鲁霉素的碳骨架，来自肌钙酮 - 环戊烯酮的高压 Diels-Alder 加合物

  摘要：

  托酮与 2-cyclopenten-1-one 的高压 Diels-Alder 反应提供了加合物的异构混合物。在紫外线照射下，这些加合物通过 [1,3] 酰基迁移异构化为六氢茚并异构化为四环 [7.3.0.03,7.06,8]十一烯衍生物，通过乙烯酮中间体通过二-π-甲烷重排。前三环系统对应于伊卡鲁霉素的碳骨架。作为副产物，获得了托酮和 1,4-环戊二烯-1-醇（2-环戊烯酮的烯醇形式）的“exo [6+4] 加合物”。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2778
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 环庚三烯酮 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.33 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以7%的产率得到tricyclo<5.3.2.0^2,6>dodeca-9,11-diene-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  合成光化学。五十七。六氢作为茚骨架的简单光化学构建，伊卡鲁霉素的碳骨架，来自肌钙酮 - 环戊烯酮的高压 Diels-Alder 加合物

  摘要：

  托酮与 2-cyclopenten-1-one 的高压 Diels-Alder 反应提供了加合物的异构混合物。在紫外线照射下，这些加合物通过 [1,3] 酰基迁移异构化为六氢茚并异构化为四环 [7.3.0.03,7.06,8]十一烯衍生物，通过乙烯酮中间体通过二-π-甲烷重排。前三环系统对应于伊卡鲁霉素的碳骨架。作为副产物，获得了托酮和 1,4-环戊二烯-1-醇（2-环戊烯酮的烯醇形式）的“exo [6+4] 加合物”。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2778