O-((2R,3R,6S)-2-(2,5-dimethylphenyl)-6-((((methylthio)carbonothioyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl) S-methyl carbonodithioate | 1579274-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-((2R,3R,6S)-2-(2,5-dimethylphenyl)-6-((((methylthio)carbonothioyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl) S-methyl carbonodithioate
• CAS: 1579274-19-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃S₄
• 分子量: 416.651
• InChiKey: UOWRBLQZHUUKTK-NUEKZKHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-((2R,3R,6S)-2-(2,5-dimethylphenyl)-6-((((methylthio)carbonothioyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl) S-methyl carbonodithioate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到(2S,6R)-2-(p-xylyl)-6-methyloxacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  通过芳基化和 C-2 位构型反转从 D-葡萄糖不对称合成顺-反-2-芳基-6-甲基吡喃

  摘要：

  已经开发了从市售四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖基溴化物不对称合成光学活性顺式和反式-2-芳基-6-甲基吡喃。该反应通过两个重要步骤进行。一种是芳基化，另一种是顺式异构体制备过程中C-3位脱氧和C-2位构型反转，当2-芳基-3-羟基-6-(羟甲基)吡喃用三甲基氯硅烷和碘化钠处理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301376
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 O-((2R,3R,6S)-2-(2,5-dimethylphenyl)-6-((((methylthio)carbonothioyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl) S-methyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  通过芳基化和 C-2 位构型反转从 D-葡萄糖不对称合成顺-反-2-芳基-6-甲基吡喃

  摘要：

  已经开发了从市售四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖基溴化物不对称合成光学活性顺式和反式-2-芳基-6-甲基吡喃。该反应通过两个重要步骤进行。一种是芳基化，另一种是顺式异构体制备过程中C-3位脱氧和C-2位构型反转，当2-芳基-3-羟基-6-(羟甲基)吡喃用三甲基氯硅烷和碘化钠处理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301376