5,10,15,20-tetrakis[4-(2-propynyloxy)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]porphinato palladium(II) | 1508276-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,10,15,20-tetrakis[4-(2-propynyloxy)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]porphinato palladium(II)
• 英文别名: 5,10,15,20-tetrakis[4-(2-propargyloxy)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl] porphyrinato palladium (II)
• CAS: 1508276-39-8
• 化学式: C₅₆H₂₀F₁₆N₄O₄Pd
• 分子量: 1223.19
• InChiKey: KMAXXCODJIYQMM-CDACSXHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azidomethyl-o-carborane 、 5,10,15,20-tetrakis[4-(2-propynyloxy)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]porphinato palladium(II) 在 copper diacetate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以79.2%的产率得到5,10,15,20-tetrakis {4-[(1-o-carboranylmethyl-1,2,3-triazol-4-yl)methyloxy]-2,3,5,6-tetrafluorophenyl} porphyrinato palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  铜催化的1,3-偶极环加成反应合成硼代的中芳基卟啉及其对白蛋白和低密度脂蛋白的结合能力

  摘要：

  通过铜（I）催化的锌（II）或钯（II）5,3,10,15,20-四烷基的惠斯根1,3-偶极环加成反应以高收率制备了一系列新型的内消旋-三唑并卟啉-碳硼烷共轭物[4-（2-炔丙氧基）-2,3,5,6-四氟苯基]卟啉或Zn（II）5,10,15,20-四（p -propargyloxyphenyl）卟啉与1- azidomethyl- ö -carborane在CH 2 Cl 2。将金属卟啉锌在酸性条件下脱金属，以优异的产率得到相应的游离碱三唑-碳硼烷卟啉。所有新化合物均通过MS，NMR和UV-vis光谱进行了表征，并对其光物理性质进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121248
• 作为产物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)-21H,23H-porphine palladium(II) 、 2-丙炔-1-醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以32.4%的产率得到5,10,15,20-tetrakis[4-(2-propynyloxy)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]porphinato palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  trans-Bisglycoconjugation is an Efficient and Robust Architecture for PDT Photosensitizers Based on 5,10,15,20-Tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin Derivatives

  摘要：

  为了研究反式双糖共轭结构在基于 5,10,15,20-四（五氟苯基）卟啉（TFPP）衍生物的光动力疗法（PDT）中的多功能性，我们制备了 25 种含有 d-吡喃葡萄糖分子的卟啉衍生物，并对它们的体外光细胞毒性进行了检测。在同类 TFPP 衍生物中，反式-双糖共轭 TFPP 衍生物的光细胞毒性最好，与中心金属离子和糖共轭类型无关。研究发现，带有β-d-吡喃葡萄糖硫基（trans-H22SGlc）的反式双糖共轭游离基 TFPP 是最有效的光敏剂，不仅对 HeLa 细胞（EC50 < 5 nM）有效，而且对高度转移性癌症细胞系如 B16-BL6 黑色素瘤细胞（EC50 < 10 nM）也有效。紫外可见光和动态光散射测量结果表明，反式-双糖共轭 TFPP 衍生物在水溶液中会形成相对较大的 J-聚集体。与具有不同糖共轭模式的 TFPP 衍生物相比，反式-双糖共轭 TFPP 衍生物在 HeLa 细胞中的吸收率更高，但 Zn（II）复合物除外。反式双糖共轭 TFPP 衍生物能通过 I 型光反应有效地生成过氧化氢和羟自由基，而通过 II 型光反应生成单线态氧的效率则没有明显差异。反式双糖共轭 TFPP 衍生物的这些独特特性支持了这一结论，即反式双糖共轭是基于 TFPP 的 PDT 开发的一种高效、稳健的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130131