1-azidomethyl-o-carborane | 1234320-65-0

• 英文名称: 1-azidomethyl-o-carborane
• 英文别名: o-carboranylmethyl azide
• CAS: 1234320-65-0
• 化学式: C₃H₁₃B₁₀N₃
• 分子量: 199.266
• InChiKey: ICUCUSYFRBVKDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二茂铁乙炔 、 1-azidomethyl-o-carborane 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到1-[(o-carboran-10-yl)methyl]-4-ferrocenyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  三唑VS。M（iii）（M = Ir，Rh）配合物对邻碳硼烷进行选择性环金属化反应中的三唑碳卡宾配体†

  摘要：

  Ir（III）和Rh（III）介导的邻氨基甲酰基甲基衍生物中的B-H和C-H键位活化笼已实现。反应的选择性与配体的给电子性质有关。1,2,3-三唑衍生物利用三唑环的N 2位置来指导选择性的邻碳氢化合物B–H键活化，而相应的三唑亚烷基衍生物导致笼中的C–H键活化并具有完全的位点选择性。

  DOI：

  10.1039/c8dt02296h

文献信息

• CAN catalysis and click chemistry routes in the synthesis of carborane-containing ferrocenes
  作者：Valentina A. Ol'shevskaya、Anton V. Makarenkov、Yury A. Borisov、Ivan V. Ananyev、Elena G. Kononova、Valery N. Kalinin、Andrey B. Ponomaryov

  DOI：10.1016/j.poly.2017.11.034

  日期：2018.2

  carborane 1,2,3-triazoles have been synthesized in good yields through a facile copper-mediated 1,3-dipolar cycloaddition reactions of alkynyl ferrocenes with [(o-carboran-1-yl)methyl]azide. Molecular structure of carborane-substituted ferrocenyl triazole was established by single crystal X-ray diffraction study. Representative examples of all ferrocenyl carboranes prepared were characterized by IR

  摘要报道了α-二茂铁基乙醇或二茂铁基甲醇与S-，N-和O-碳环亲核试剂之间的CAN催化反应。该方法是制备含有二茂铁基单元的碳硼烷衍生物的有效且简单的方法。使用密度泛函理论计算了一些碳硼烷基硫基，碳硼烷基氨基和碳氧烷基取代的二茂铁的能量和几何结构优化。通过炔基二茂铁与[（o-carboran-1-yl）methyl]的铜介导的1,3-偶极环加成反应的简单合成，已以高收率合成了一系列新型的含二茂铁的1,2,3-三唑碳硼烷。叠氮化物。通过单晶X射线衍射研究建立了碳硼烷取代的二茂铁基三唑的分子结构。
• Use of carborane carboxylic acids in the synthesis of boronated nitrogen heterocycles
  作者：Valentina A. Ol’shevskaya、Anton V. Makarenkov、Elena G. Kononova、Pavel V. Petrovskii、Mikhail S. Grigoriev、Valery N. Kalinin

  DOI：10.1016/j.poly.2012.12.035

  日期：2013.3

  of 5-substituted carborane tetrazoles was synthesized by acylation of 5-phenyl-1-H-tetrazole with the available o- and m-carborane carboxylic acid chlorides or o- and m-carborane acetic acid chlorides in the presence of pyridine. Successive thermolysis of the carborane tetrazoles in toluene followed by the extrusion of nitrogen resulted in a series of previously unknown carborane 1,3,4-oxadiazoles

  一种新型系列5-取代的碳硼烷四唑，通过用现有的5-苯基-1-H-四唑的合成酰化ø -和中号-carborane羧酸氯化物或ö和-中号在吡啶的存在下-carborane乙酸氯化物。甲硼烷四唑在甲苯中的连续热解，然后挤出氮气，以高收率得到了一系列先前未知的甲硼烷1,3,4-恶二唑。以2,4-二氯苯胺为例，我们表明碳硼烷取代的1,3,4-恶二唑可转化为相应的1,2,4-三唑。
• Synthesis of boronated meso-arylporphyrins via copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction and their binding ability towards albumin and low density lipoproteins
  作者：Valentina A. Ol’shevskaya、Andrei V. Zaitsev、Anton V. Makarenkov、Elena G. Kononova、Alina A. Markova、Alexey A. Kostyukov、Anton E. Egorov、Mikhail A. Klimovich、Olga A. Koroleva、Vladimir A. Kuzmin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121248

  日期：2020.6

  3-dipolar cycloaddition reaction of Zn(II) or Pd(II) 5,10,15,20-tetrakis[4-(2-propargyloxy)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]porphyrin or Zn(II) 5,10,15,20-tetra(p-propargyloxyphenyl)porphyrin with 1-azidomethyl-o-carborane in CH2Cl2. Zinc metalloporphyrins were demetallated under acidic conditions to afford the corresponding free-base triazolo-carborane porphyrins in excellent yields. All new compounds were

  通过铜（I）催化的锌（II）或钯（II）5,3,10,15,20-四烷基的惠斯根1,3-偶极环加成反应以高收率制备了一系列新型的内消旋-三唑并卟啉-碳硼烷共轭物[4-（2-炔丙氧基）-2,3,5,6-四氟苯基]卟啉或Zn（II）5,10,15,20-四（p -propargyloxyphenyl）卟啉与1- azidomethyl- ö -carborane在CH 2 Cl 2。将金属卟啉锌在酸性条件下脱金属，以优异的产率得到相应的游离碱三唑-碳硼烷卟啉。所有新化合物均通过MS，NMR和UV-vis光谱进行了表征，并对其光物理性质进行了研究。
• Carborane derivatives of 1,2,3-triazole depolarize mitochondria by transferring protons through the lipid part of membranes
  作者：Tatyana I. Rokitskaya、Ljudmila S. Khailova、Anton V. Makarenkov、Alexei V. Shunaev、Victor V. Tatarskiy、Alexander A. Shtil、Valentina A. Ol'shevskaya、Yuri N. Antonenko

  DOI：10.1016/j.bbamem.2018.12.009

  日期：2019.3

  Boron containing polyhedra (carboranes) are three-dimensional delocalized aromatic systems. These structures have been shown to transport protons through lipid membranes and mitochondria. Conjugation of carboranes to various organic moieties is aimed at obtaining biologically active compounds with novel properties. Taking advantage of 1,2,3-triazoles as the scaffolds valuable in medicinal chemistry

  含硼多面体（碳氢化合物）是三维离域芳香系统。这些结构已显示可通过脂质膜和线粒体转运质子。碳硼烷与各种有机部分的缀合旨在获得具有新颖性质的生物活性化合物。利用1,2,3-三唑作为在药物化学中有价值的支架，我们合成了1-（邻碳烷基甲基）-4-戊基1,2,3-三唑（c-三唑）和1-（邻-碳硼烷基甲基）-4-戊基1,2,3-碘化三唑鎓（c-triazolium）。两种化合物都与模型脂质膜相互作用，并在平面双层和脂质体中以浓度和pH依赖的方式表现出质子携带活性。重要的是，质子活性的机制有所不同。即 三唑和邻-碳硼烷部分的质子化-去质子化反应分别涉及c-三唑和c-三唑鎓的转运循环。在微摩尔浓度下，c-三唑和c-三唑鎓可刺激离体大鼠肝脏线粒体的呼吸并使其膜电位去极化，其中c-三唑更有效。在活的K562（人类慢性粒细胞性白血病）细胞中，c-三唑鎓和c-三唑均改变了线粒体膜电位，这取决于电位依赖性染料四甲基
• Synthesis and Structure of the Bis- and Tris-Polyhedral Hybrid Carboranoclathrochelates with Functionalizing Biorelevant Substituents—The Derivatives of Propargylamine Iron(II) Clathrochelates with Terminal Triple C≡C Bond(s)
  作者：Genrikh E. Zelinskii、Ilya P. Limarev、Anna V. Vologzhanina、Valentina A. Olshevskaya、Anton V. Makarenkov、Pavel V. Dorovatovskii、Alexander S. Chuprin、Mikhail A. Vershinin、Semyon V. Dudkin、Yan Z. Voloshin

  DOI：10.3390/molecules26123635

  日期：——

  by a single crystal synchrotron X-ray diffraction experiment for the diethylamine-functionalized iron(II) carboranoclathrochelate. Its encapsulated iron(II) ion is situated almost in the center of the FeN6-coordination polyhedron possessing a geometry intermediate between a trigonal prism and a trigonal antiprism with a distortion angle φ of approximately 28º. Conformation of this hybrid molecule is

  基于1,3-偶极环加成反应与适当氯笼螯合物前体的亲核取代的组合，开发了一种获得结构灵活的杂化铁(II)碳硼螯合物的合成策略，该杂化铁(II)碳硼螯合物被生物相关基团官能化。在其第一阶段，在各种溶剂中用不同性质的胺N-亲核试剂逐步取代二氯笼形螯合物前体。它的两个氯原子之一与吗啉或二乙胺在二氯甲烷中产生用非生物相关取代基官能化的反应性单卤笼形螯合物。在DMF中用炔丙胺进一步亲核取代它们的剩余氯原子，形成吗啉-和二乙胺-官能化的单炔丙胺笼络合物，其分子含有单末端C≡C键。他们在乙酸铜(II)催化下，在甲苯中与邻碳硼烷-(1)-甲基叠氮化物发生“点击”1,3-环加成反应，得到含有间隔基的二位和三位碳硼酸铁(II)铁(II)碳硼螯合物，这些化合物是通过它们之间的共价连接形成的。多面体（笼）碎片。使用元素分析、MALDI-TOF 质量、UV-Vis、 1 H、 1 H 11 B}、 11 B、 11