1-硝酸根-1-苯基-2-溴乙烷 | 64342-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-硝酸根-1-苯基-2-溴乙烷
• 英文名称: 2-bromo-1-phenylethyl nitrate
• 英文别名: (2-Bromo-1-phenylethyl) nitrate
• CAS: 64342-39-8
• 化学式: C₈H₈BrNO₃
• 分子量: 246.06
• InChiKey: NETBFDBASWDXDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-70 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.584±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝酸根-1-苯基-2-溴乙烷 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 phenethyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  The β-nitroxyalkyl and β-sulfonatoxyalkyl radical rearrangements

  摘要：

  The first examples of the migration of nitrate and sulfonate esters in beta-nitroxyalkyl and beta-sulfonatoalkyl radicals are presented: crossover and labelling experiments are used to determine the migrating group and the intramolecular nature of the rearrangement.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73667-7
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 溴 、 mercury(II) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到1-硝酸根-1-苯基-2-溴乙烷
  参考文献：
  名称：

  The mercury(II) salt–halogen combination HgX₂–Hal₂: a versatile reagent for stereoselective addition of Hal–X to alkenes

  摘要：

  汞（II）盐（氟化物、氯化物、溴化物、甲磺酸硝酸盐、对甲苯磺酸盐和对甲苯磺酸盐）和卤素（溴或碘）与烯烃反应时，卤素和汞（II）盐阴离子选择性地加入，会产生相应的 1,2-双反式化产物。

  DOI：

  10.1039/c39850001422

文献信息

• An efficient bromination of alkenes using cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) and potassium bromide
  作者：Vijay Nair、Sreeletha B Panicker、Anu Augustine、Tesmol G George、Siji Thomas、M Vairamani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00712-8

  日期：2001.8

  Bromination of alkenes using a combination of potassium bromide and cerium(iv) ammonium nitrate (CAN) in a two phase system consisting of water and dichloromethane affords the corresponding dibromides in excellent yield. The reaction most likely involves the addition of the bromine radical generated from bromide ion by CAN and subsequent formation of the dibromide.

  在由水和二氯甲烷组成的两相体系中，使用溴化钾和铈（iv）硝酸铵（CAN）的组合将烯烃溴化，可以以优异的收率得到相应的二溴化物。该反应最可能涉及通过CAN添加由溴离子产生的溴自由基，并随后形成二溴化物。
• Copper Nitrate‐Mediated Selective Difunctionalization of Alkenes: A Rapid Access to β‐Bromonitrates
  作者：Mingchun Gao、Kaijing Zhou、Bin Xu

  DOI：10.1002/adsc.201900016

  日期：2019.4.23

  A regioselective copper nitrate‐mediated difunctionalization of alkenes has been developed for the rapid synthesis of β‐bromonitrates, where copper nitrate is used as an ideal nitrooxy source for the first time and the products will find many applications in organic synthesis as versatile synthons. Different from the general reports that copper nitrate acts as the nitro source, the given protocol provides

  已经开发了区域选择性的硝酸铜介导的烯烃双官能团，用于快速合成β-溴酸根，其中硝酸铜首次被用作理想的硝基氧源，并且该产品将在有机合成中作为通用的合成子得到许多应用。与一般的报道不同，硝酸铜充当硝基源，给定的协议提供了直接访问功能化硝酸盐的方法，操作简便，具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• CAN-Mediated Oxidative Free Radical Reactions in an Ionic Liquid
  作者：Gregory Bar、Fabien Bini、Andrew F. Parsons

  DOI：10.1081/scc-120015703

  日期：2003.3

  Abstract Cerium(IV) ammonium nitrate-mediated oxidative radical reactions are carried out in the presence of ionic liquids, including 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate, for the first time. The presence of the ionic liquid not only increases the rate and yield of reactions in dichloromethane but also extends the range of 1,3-dicarbonyl precursors, which can be utilized in these carbon–carbon

  摘要 硝酸铈(IV)铵介导的氧化自由基反应首次在离子液体存在下进行，包括1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐。离子液体的存在不仅提高了二氯甲烷中反应的速率和产率，而且扩大了 1,3-二羰基前体的范围，可用于这些碳 - 碳键形成反应。
• Barluenga, Jose; Martinez-Gallo, Jose M.; Najera, Carmen, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 8, p. 2416 - 2443
  作者：Barluenga, Jose、Martinez-Gallo, Jose M.、Najera, Carmen、Yus, Miguel

  DOI：——

  日期：——
• Lown,J.W.; Joshua,A.V., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 508 - 521
  作者：Lown,J.W.、Joshua,A.V.

  DOI：——

  日期：——