(-)-(1α,4α,7S*)-7-fluorospirohept-5-ene-2,2'-<1,3>dioxolan>7-yl-3-octanone | 77413-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1α,4α,7S*)-7-fluorospirohept-5-ene-2,2'-<1,3>dioxolan>7-yl-3-octanone
• CAS: 77413-05-9
• 化学式: C₁₇H₂₅FO₃
• 分子量: 296.382
• InChiKey: BVQHCPNLHNRKQV-CZVYVAOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1α,4α,7S*)-7-fluorospirohept-5-ene-2,2'-<1,3>dioxolan>7-yl-3-octanone 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,4R,7S)-7-Fluoro-7-(3-hydroxy-octyl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of the methyl esters of (+)-12-fluoro-13,14-dihydroprostaglandin F2.alpha. and (+)-15-epi-12-fluoro-13,14-dihydroprostaglandin F2.alpha.

  摘要：

  （+）-12-氟-13,14-二氢前列腺素F2α甲酯（2a）和（+）-15-表-12-氟-13,14-二氢前列腺素F2α甲酯（2b）由易得的（-）-7-氟 Spiro 化合物（3）制备。氟化前列腺素 2a 和 2b 具有显著的抗生育活性与平滑肌刺激作用之间的分离。此外，我们的研究还表明，2a 和 2b 完全不被胎盘中的 15-羟基前列腺素脱氢酶作用。

  DOI：

  10.1021/jm00139a014
• 作为产物：
  描述：

  在 barium dihydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到(-)-(1α,4α,7S*)-7-fluorospirohept-5-ene-2,2'-<1,3>dioxolan>7-yl-3-octanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of the methyl esters of (+)-12-fluoro-13,14-dihydroprostaglandin F2.alpha. and (+)-15-epi-12-fluoro-13,14-dihydroprostaglandin F2.alpha.

  摘要：

  （+）-12-氟-13,14-二氢前列腺素F2α甲酯（2a）和（+）-15-表-12-氟-13,14-二氢前列腺素F2α甲酯（2b）由易得的（-）-7-氟 Spiro 化合物（3）制备。氟化前列腺素 2a 和 2b 具有显著的抗生育活性与平滑肌刺激作用之间的分离。此外，我们的研究还表明，2a 和 2b 完全不被胎盘中的 15-羟基前列腺素脱氢酶作用。

  DOI：

  10.1021/jm00139a014