3,5-dinitro-2-methoxycarbonylthiophen | 75735-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3,5-dinitro-2-methoxycarbonylthiophen
• 英文别名: 3,5-dinitro-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester；3,5-Dinitro-thiophen-2-carbonsaeure-methylester；2-Carbomethoxy-3,5-dinitro-thiophen；methyl 3,5-dinitrothiophene-2-carboxylate
• CAS: 75735-42-1
• 化学式: C₆H₄N₂O₆S
• 分子量: 232.174
• InChiKey: ORINRCXDHQMPFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dinitro-2-methoxycarbonylthiophen 在 硫酸 作用下， 生成 3,5-二硝基-噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Rinkes, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1933, vol. 52, p. 538,547

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基噻酚-2-甲腈 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 3,5-dinitro-2-methoxycarbonylthiophen
  参考文献：
  名称：

  Bellenghi et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1952, vol. 82, p. 773,801, 802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Factors controlling the selectivity of ipso-attack in homolytic aromatic substitutions. Reactions of alkyl radicals with nitrothiophen derivatives
  作者：Pietro Cogolli、Filippo Maiolo、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco、Marco Tingoli

  DOI：10.1039/p29800001331

  日期：——

  The reactions of the nearly electroneutral methyl and of the nucleophilic 1-adamantyl radical with some selected nitrothiophen derivatives have been investigated in order to elucidate the factors which control the positional selectivity of radical addition to an aromatic substrate. With 5-nitro-2-X-thiophens (II), (V), and (VI) and 3,5-dinitro-2-methoxycarbonylthiophen (III) the adamantyl radical gave

  为了阐明控制自由基加成到芳族底物上的位置选择性的因素，已经研究了接近电子中性的甲基和亲核的1-金刚烷基与某些选定的硝基噻吩衍生物的反应。在具有5-硝基-2-X-噻吩（II），（V）和（VI）和3,5-二硝基-2-甲氧基羰基噻吩（III）的情况下，金刚烷基仅产生ipso攻击的产物，而甲基在未取代的4-位上有选择地添加一个残基。另一方面，带有4-硝基-2-甲氧基-羰基噻吩（I）的两个基团和带有4-5-二硝基-2-甲氧基羰基噻吩（IV）的两个基团均得到ipso的产物。-通过从5-位取代硝基来进行-取代。通过假定加成步骤的过渡态的性质根据自由基的极性特征和芳族底物的电子缺乏而变化来解释这些位置选择性的变化。
• COGOLLI P.; MAIOLO F.; TESTAFERRI L.; TIECCO M.; TINGOLI M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 2, NO 9, 1331-1335
  作者：COGOLLI P.、 MAIOLO F.、 TESTAFERRI L.、 TIECCO M.、 TINGOLI M.

  DOI：——

  日期：——