2-(5-chloro-2-(4-nitrophenyl)-3-tosyl-2,3-dihydrobenzo[d]oxazol-2-yl)acetaldehyde | 1432746-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(5-chloro-2-(4-nitrophenyl)-3-tosyl-2,3-dihydrobenzo[d]oxazol-2-yl)acetaldehyde
• CAS: 1432746-98-9
• 化学式: C₂₂H₁₇ClN₂O₆S
• 分子量: 472.906
• InChiKey: NHLLWUIWSFQYQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  106.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-硝基苯基)炔丙醛 、 N-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 四氢吡咯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-(5-chloro-2-(4-nitrophenyl)-3-tosyl-2,3-dihydrobenzo[d]oxazol-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzoxazoles via an Amine-Catalyzed [4 + 1] Annulation

  摘要：

  An unprecedented simple pyrrolidine catalyzed [4 + 1] annulation reaction of ynals with N-protected-2-aminophenols Is reported. The utilization of the unique property and reactivity of the C C triple bond in ynals leads to two consecutive conjugate addition reactions at the same beta-position with pyrrolidine via iminium activation. The powerful cascade process affords a new alternative approach to biologically and synthetically important benzoxazoles in high yields (83-95%).

  DOI：

  10.1021/ol400988e