7-acetoxy-4-methoxy-2-phenylbenzoquinoline-5,10-dione | 215049-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-acetoxy-4-methoxy-2-phenylbenzoquinoline-5,10-dione
• 英文别名: 7-acetoxy-4-methoxy-2-phenylbenzo[g]quinoline-5,10-dione；(4-Methoxy-5,10-dioxo-2-phenylbenzo[g]quinolin-7-yl) acetate
• CAS: 215049-65-3
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₅
• 分子量: 373.365
• InChiKey: QZMSCNQOVYNWJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetoxy-4-methoxy-2-phenylbenzoquinoline-5,10-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Acetic acid (5R,10S)-5,10-dihydroxy-4-methoxy-2-phenyl-5,10-dihydro-benzo[g]quinolin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 1-Azaanthraquinones via Diels-Alder Reaction of 4-Hydroxy- and 4-Methoxy-2-phenylquinolinequinones with 3-Trimethylsilyloxy-1,3-butadienes: Observation of Inverse Regioselectivity.

  摘要：

  4-hydroxy-2-phenylquinolinequinone (10a) 和 4-methoxy-2-phenylquinoline-quinone (10b) 与 1-methoxy-3-trimethylsilyloxybutadiene 的 Diels-Alder 反应以高度区域和立体选择性的方式进行，分别以良好的产率得到 [4+2] 加合物 (11) 和 (14)。这些加合物及其衍生物的结构通过光谱数据（包括高分辨率异核多键相关性）得以明确确定。喹啉醌（10a 和 10b）具有反区域选择性。这与 C-4 位置存在羟基或甲氧基有关。这些结果表明，氮二烯化合物与活化二烯的 Diels-Alder 反应为合成 4 氧代 1-azaanthraquinones 提供了一种通用方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1356
• 作为产物：
  描述：

  4,5,8-trimethoxy-2-phenylquinoline 在 吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 silica gel 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 7-acetoxy-4-methoxy-2-phenylbenzoquinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 1-Azaanthraquinones via Diels-Alder Reaction of 4-Hydroxy- and 4-Methoxy-2-phenylquinolinequinones with 3-Trimethylsilyloxy-1,3-butadienes: Observation of Inverse Regioselectivity.

  摘要：

  4-hydroxy-2-phenylquinolinequinone (10a) 和 4-methoxy-2-phenylquinoline-quinone (10b) 与 1-methoxy-3-trimethylsilyloxybutadiene 的 Diels-Alder 反应以高度区域和立体选择性的方式进行，分别以良好的产率得到 [4+2] 加合物 (11) 和 (14)。这些加合物及其衍生物的结构通过光谱数据（包括高分辨率异核多键相关性）得以明确确定。喹啉醌（10a 和 10b）具有反区域选择性。这与 C-4 位置存在羟基或甲氧基有关。这些结果表明，氮二烯化合物与活化二烯的 Diels-Alder 反应为合成 4 氧代 1-azaanthraquinones 提供了一种通用方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1356

文献信息

• A Chemical Evidence of Regiochemistry in the Diels-Alder Reaction of 4-Oxygenated Quinolinequinones with 1-Methoxy-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadienes
  作者：Takehiro Sano、Yoshie Horiguchi、Katsuhiro Tomoda

  DOI：10.3987/com-99-8549

  日期：——