methyl 5-formyl-2,2-dimethoxycyclopentane-1-carboxylate | 185839-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-formyl-2,2-dimethoxycyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 185839-44-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: JGRNDRWZVUDKJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-formyl-2,2-dimethoxycyclopentane-1-carboxylate 在 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.52h， 生成 2-[(3E,5Z)-1-[(E)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxymethoxymethyl-4-oxo-pent-2-enyl]-6-(2-methoxycarbonyl-3-oxo-cyclopentyl)-hexa-3,5-dienyl]-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  研究针对醛固酮和天然存在的类似物的全合成。跨环Diels-Alder反应的统一方法

  摘要：

  描述了合成醛固酮及其天然存在的类似物的新方法。该策略的特点是使用14元TCC大环三烯的跨环Diels-Alder反应作为关键步骤的通用且高度收敛的路线。为此目的，涉及通过β-酮酸酯在分子内置换α-氯酮的新颖的大环化方法以高收率提供了三个关键的反式融合大环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10393-3
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基-5-氧代环戊烷-1-羧酸甲酯 在 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 5-formyl-2,2-dimethoxycyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  研究针对醛固酮和天然存在的类似物的全合成。跨环Diels-Alder反应的统一方法

  摘要：

  描述了合成醛固酮及其天然存在的类似物的新方法。该策略的特点是使用14元TCC大环三烯的跨环Diels-Alder反应作为关键步骤的通用且高度收敛的路线。为此目的，涉及通过β-酮酸酯在分子内置换α-氯酮的新颖的大环化方法以高收率提供了三个关键的反式融合大环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10393-3

文献信息

• Ab initio and semiempirical corroboration of the observed stereoselectivity in the transannular Diels-Alder reaction leading to steroids
  作者：Michel Couturier、Yves L Dory、Daniel Fortin、Alain Rouillard、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00600-0

  日期：1998.8

  Various 14-membered macrocyclic trienes underwent transannular Diels-Alder reactions to yield tetracyclic structures that are streoisomers of steroids. Due to the complexity of the effects at work during these reactions, a thorough molecular modeling study was carried out. Thus, some molecular mechanics, semiempirical and db initio methods were compared and the results were finally used to rationalize the experimental results. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.