pregna-1,4,16-trien-20-one | 148928-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: pregna-1,4,16-trien-20-one
• 英文别名: 1-[(8S,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 148928-56-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O
• 分子量: 296.453
• InChiKey: YFPUSFAEKNZIQN-RKFFNLMFSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pregna-1,4,16-trien-20-one 、 三甲基铝 在 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到16α-methyl-pregna-1,4-dien-20-one
  参考文献：
  名称：

  Methylation or ethylation agent and process for 1,4-addition of a methyl

  摘要：

  这项发明描述了一种新的甲基化或乙基化剂，其中含有三甲基铝或二甲基锌或三乙基铝作为甲基或乙基来源，此外还含有一种或多种铜(I)和/或铜(II)化合物的催化量，以及一种用于将甲基或乙基基团加成到α，β-不饱和或α，β-双不饱和酮或α，β-不饱和醛的过程，使用根据本发明的剂。通过仅使用铜的催化量和无氯化烃的反应介质，这种新的甲基化/乙基化剂/过程以其环境兼容性而著称，例如，适用于生产用于合成生物有效化合物的初级产品。

  公开号：

  US05908944A1

文献信息

• [EN] METHYLATING OR ETHYLATING AGENT AND PROCESS FOR 1,4-ADDING A METHYL OR ETHYL GROUP TO AN (ALPHA),(BETA)-UNSATURATED KETO COMPOUND
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1993006066A1

  公开（公告）日：1993-04-01

  (DE) Die vorliegende Erfinding beschreibt ein neues Methylierungs- bzw. Ethylierungsmittel, enthaltend Trimethyaluminium oder Dimethylzink bzw. Triethylaluminium als Methyl- bzw. Ethylquelle, welches zusätzlich katalytische Mengen einer oder mehrerer Kupfer-I- und/oder Kupfer-II-Verbindungen enthält sowie ein Verfahren zur 1,4-Addition einer Methyl- oder Ethylgruppe an ein $g(a),$g(b)-ungesättigtes oder ein $g(a),$g(b)-doppelt ungesättigtes Keton oder an einen $g(a),$g(b)-ungesättigten Aldehyd unter Verwendung des erfindungsgemäßen Mittels. Aufgrund der Verwendung lediglich katalytischer Kupfermengen und eines CKW (Chlorkohlenwasserstoff)-freien Reaktionsmediums zeichnet sich das neue Methylierungs-/Ethylierungsmittel/Verfahren durch seine Umweltverträglichkeit aus und es ist beispielsweise zur Herstellung von Ausgangsprodukten für die Synthese biologisch wirksamer Verbindungen geeignet.(EN) A new methylating or ethylating agent, containing trimethyl aluminium or dimethyl zinc or triethyl aluminium as methyl or ethyl source, further contains catalytic amounts of one or several cuprous and/or cupric compounds. Also disclosed is a process for 1,4-adding a methyl or ethyl group to an $g(a),$g(b)-unsaturated or to an $g(a),$g(b)-bisunsaturated ketone or to an $g(a),$g(b)-unsaturated aldehyde by means of the disclosed agent. As only catalytic amounts of copper and a chlorinated hydrocarbon-free reacting agent are used, this new methylating/ethylating agent and process are characterized by being environmentally safe and are useful for example for preparing starting materials for the synthesis of biologically active compounds.(FR) La présente invention concerne un nouvel agent de méthylation ou d'éthylation, contenant du triméthylaluminium ou du diméthylzinc ou bien du triéthylaluminium comme source de méthyle ou d'éthyle, et également des quantités catalytiques d'un ou de plusieurs composés cuivreux et/ou cuivriques. L'invention concerne également un procédé d'addition en position 1 et 4 d'un groupe méthyle ou éthyle à une cétone $g(a),$g(b) insaturée, ou $g(a),$g(b) biinsaturée ou bien à un aldéhyde $g(a),$g(b) insaturé au moyen dudit agent de méthylation ou d'éthylation. Etant donné que pour réaliser ce nouveau procédé de méthylation ou d'éthylation on utilise simplement des quantités catalytiques de cuivre et d'un milieu de réaction exempt d'hydrocarbures chlorés, ledit agent et le procédé se caractérisent par leur compatibilité avec l'environnement et conviennent, par exemple, à la préparation de produits de départ pour la synthèse de composés biologiquement actifs.

  本发明涉及一种新型的甲基化/乙基化试剂，该试剂包含三甲基铝、二甲基锌或三乙基铝作为甲基或乙基源，并且含有催化的铜或铜合金化合物。此外， invention also涉及一种将甲基或乙基添加到 $g(a), g(b)$ 偏差或双 $g(a), g(b)$ 不饱和羰基或 $g(a), g(b)$ 偏差醛的方法。由于仅使用催化的铜和氯代 hydrocarbon-free 反应 medium，因此这一新型的甲基化/乙基化试剂和方法具有较高的环境友好特性，并且可用于合成生物活性较高的化合物的起始材料等。
• Methylierungs- bzw. Ethylierungsmittel und Verfahren zur 1,4-Addition einer Methyl- bzw. Ethylgruppe an eine Alpha, Beta-ungesättigte Keto-Verbindung
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0534582B1

  公开（公告）日：1997-01-08
• US5908944A
  申请人：——

  公开号：US5908944A

  公开（公告）日：1999-06-01