Nα-benzyloxycarbonyl-Nε-[(2R)-2,4-O-benzylidene-2,4-dihydroxybutanoyl]-L-lysine benzyl ester | 1350543-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-benzyloxycarbonyl-Nε-[(2R)-2,4-O-benzylidene-2,4-dihydroxybutanoyl]-L-lysine benzyl ester
• CAS: 1350543-84-8
• 化学式: C₃₂H₃₆N₂O₇
• 分子量: 560.647
• InChiKey: GHDAQHMOKFNGLE-IJYUDYEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  112.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-benzyloxycarbonyl-Nε-[(2R)-2,4-O-benzylidene-2,4-dihydroxybutanoyl]-L-lysine benzyl ester 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以62%的产率得到Nα-(9-fluorenylmethoxy)carbonyl-Nε-[(2R)-2,4-dihydroxybutanoyl]-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of pseudo glycoamino acid and its application to glycopeptide synthesis

  摘要：

  A pseudo glycoamino acid composed of a 1,3-diol structure and an amino acid was synthesized. This amino acid analog can act as an alternative acceptor to an amino acid containing GlcNAc for transglycosylation by Endo-M. A pseudo glycopeptide was synthesized using the pseudo glycoamino acid by a solid phase procedure. We attempted transglycosylation of N-glycan to the peptide using Endo-M. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.121
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2,4-O-benzylidene-2,4-dihydroxybutanoate 、 Z-Lys-OBzl 在 sodium carbonate 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以240 mg的产率得到Nα-benzyloxycarbonyl-Nε-[(2R)-2,4-O-benzylidene-2,4-dihydroxybutanoyl]-L-lysine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of pseudo glycoamino acid and its application to glycopeptide synthesis

  摘要：

  A pseudo glycoamino acid composed of a 1,3-diol structure and an amino acid was synthesized. This amino acid analog can act as an alternative acceptor to an amino acid containing GlcNAc for transglycosylation by Endo-M. A pseudo glycopeptide was synthesized using the pseudo glycoamino acid by a solid phase procedure. We attempted transglycosylation of N-glycan to the peptide using Endo-M. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.121