methyl 6-(chlorosulfonyl)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 41962-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-(chlorosulfonyl)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl tri-O-acetyl-6-chlorosulfonyl-α-D-6-deoxy-glucopyranoside
• CAS: 41962-17-8
• 化学式: C₁₃H₁₉ClO₁₀S
• 分子量: 402.807
• InChiKey: GSGPJDUFTZGOFT-LBELIVKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(chlorosulfonyl)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 methyl 6-(morpholine-4-sulfonyl)-α-D-6-deoxy-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lehmann,J.; Reinshagen,H., Synthesis, 1973, p. 222 - 224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside-6-sulfate potassium salt 在 磺酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到methyl 6-(chlorosulfonyl)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B新型阳离子衍生物的合成及其体外生物学性质

  摘要：

  据报道新型阳离子两性霉素B衍生物作为高效抗真菌剂。两性霉素B的这些半合成衍生物是通过在霉菌胺的氮原子和C-16羧酸部分上进行一系列修饰而制成的。测试了新缀合物的抗真菌活性对啤酒酵母以及对白色念珠菌和光滑念珠菌的九种不同菌株，包括两性霉素抗性菌株。在多胺衍生物在霉菌胺上带有两个3-氨基丙基链的情况下，观察到了高效力。生物学性质的评估还包括通过测量EH50值确定化合物的溶血活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200701237