3-(1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborol-6-yl)-1-(3-methoxyphenyl)propanone | 1365620-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborol-6-yl)-1-(3-methoxyphenyl)propanone
• 英文别名: 3-(1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-6-yl)-1-(3-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 1365620-97-8
• 化学式: C₁₇H₁₇BO₄
• 分子量: 296.131
• InChiKey: FZWYCUXAVXJRPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-[1-(1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborol-6-yl)-3-(3-methoxyphenyl)]propenone 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以22.9%的产率得到3-(1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborol-6-yl)-1-(3-methoxyphenyl)propanone
  参考文献：
  名称：

  Chalcone–Benzoxaborole Hybrid Molecules as Potent Antitrypanosomal Agents

  摘要：

  We report the novel chalcone-benzoxaborole hybrids and their structure-activity relationship against Trypanosoma brucei parasites. The 4-NH2 derivative 29 and 3-OMe derivative 43 were found to have excellent potency. The synergistic 4-NH2-3-OMe compound 49 showed an IC50 of 0.010 mu g/mL and resulted in 100% survival and zero parasitemia in a murine infection model, which represents one of the most potent compounds discovered to date from the benzoxaborole class that inhibit T. brucei growth.

  DOI：

  10.1021/jm2012408