methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside | 89387-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-acetyloxy-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 89387-74-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₈
• 分子量: 318.324
• InChiKey: FVSUORNJKQBAHU-LBELIVKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(methoxyphenyl)methylisopropyl ether 、 methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  溴化铜（II）作为乙缩醛向双芳基甲基醚互变的有效催化剂

  摘要：

  在室温下，在乙腈中作为催化剂的二溴化铜存在下，可以有效地实现乙缩醛向双（甲氧基苯基）甲基（BMPM）醚的反保护。使用双（甲氧基苯基）甲基异丙基醚（BMPMO i Pr）作为试剂，可以方便地将乙缩醛选择性地转化为相应的单保护二醇。这种新的实用试剂可在铜催化下将BMPM转移至1,3-二氧戊环或1,3-二氧六环。反应条件也非常温和并且耐受包括其他保护基团在内的各种官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.115
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparative acetonation of pyranoid, vicinal trans-glycols under kinetic control: methyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α- and -β-d-glucopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85169-1

文献信息

• Three Solvent-Free Catalytic Approaches to the Acetal Functionalization of Carbohydrates and Their Applicability to One-Pot Generation of Orthogonally Protected Building Blocks
  作者：Serena Traboni、Emiliano Bedini、Maddalena Giordano、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1002/adsc.201500745

  日期：2015.11.16

  alternative protocols were developed to carry out the selective installation of acetal groups on carbohydrates and polyols under mildly acidic, solvent-free conditions. One protocol is based on a diol/aldehyde condensation at room temperature, with an acetolysis process serving for the activation of the carbonyl component. A second approach is based on an orthoester-mediated activation of the carbonyl component

  开发了三种替代方案，以在弱酸性，无溶剂的条件下选择性地将缩醛基团安装在碳水化合物和多元醇上。一种方案是基于在室温下的二醇/醛缩合，其中乙酰解过程用于活化羰基组分。第二种方法是基于在高温下原酸酯介导的羰基组分的活化。第三方案相反是要求一种转缩醛化机制。这些方法的结合使得可以在非常简单的实验条件下，在空气中短时间内访问各种缩醛保护的构建基块。