bis(methoxyphenyl)methylisopropyl ether | 88837-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(methoxyphenyl)methylisopropyl ether
• 英文别名: isopropyl bis(4-methoxyphenyl)methyl ether；1-Methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)-propan-2-yloxymethyl]benzene
• CAS: 88837-78-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: GGMPPMBNFHUKDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(methoxyphenyl)methylisopropyl ether 、 methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyraniside 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  溴化铜（II）作为乙缩醛向双芳基甲基醚互变的有效催化剂

  摘要：

  在室温下，在乙腈中作为催化剂的二溴化铜存在下，可以有效地实现乙缩醛向双（甲氧基苯基）甲基（BMPM）醚的反保护。使用双（甲氧基苯基）甲基异丙基醚（BMPMO i Pr）作为试剂，可以方便地将乙缩醛选择性地转化为相应的单保护二醇。这种新的实用试剂可在铜催化下将BMPM转移至1,3-二氧戊环或1,3-二氧六环。反应条件也非常温和并且耐受包括其他保护基团在内的各种官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.115
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇 、 二甲氧基苯甲醇 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到bis(methoxyphenyl)methylisopropyl ether
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3 催化苯甲醇直接亲核取代：从苯甲醇构建 C-O、C-S 和 C-C 键的有效方法†

  摘要：

  开发了一种由非金属路易斯酸B(C 6 F 5 ) 3催化的苯甲醇亲核取代的高效通用方法。该反应可以在温和的条件下进行，并且以高产率构建了超过 35 个醚、硫醚和三芳基甲烷的实例。使用该方法直接合成了一些生物活性有机分子。

  DOI：

  10.1039/c8ra05811c

文献信息

• Copper(II) bromide as an efficient catalyst for the selective protection and deprotection of alcohols as bis(4-methoxyphenyl)methyl ethers
  作者：Rofia Mezaache、Yénimégué Albert Dembelé、Yann Bikard、Jean-Marc Weibel、Aurélien Blanc、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.053

  日期：2009.12

  In a cheap and eco-friendly process, primary and secondary alcohols were easily protected as bis(methoxyphenyl)methyl (BMPM) ethers in good yields using CuBr2 as a catalyst in acetonitrile at room temperature. Deprotection could easily be achieved using the same catalyst but in ethanol. Both Cu-catalyzed protection and deprotection were orthogonal to other methods and fully compatible with other functional

  在便宜且环保的过程中，使用CuBr 2作为乙腈催化剂在室温下，伯醇和仲醇很容易以高收率得到保护，成为双（甲氧基苯基）甲基（BMPM）醚。使用相同的催化剂但在乙醇中可以轻松实现脱保护。铜催化的保护和脱保护均与其他方法正交，并且与其他官能团完全相容。
• Synthetic and Mechanistic Aspects of Acid-Catalyzed Disproportionation of Dialkyl Diarylmethyl Ethers: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Margherita Barbero、Stefano Bazzi、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Giovanni Ghigo

  DOI：10.1002/ejoc.200900444

  日期：2009.9

  The disproportionation reactions of various dialkyl diarylmethyl ethers have been carried out in the presence of a catalytic amount (10 mol-%) of o-benzenedisulfonimide as a Bronsted acid catalyst; the reaction conditions were mild, and the yields of the diarylmethane target products were good. The catalyst was easily recovered and purified, ready to be used in further reactions. The theoretical study

  各种二烷基二芳基甲基醚的歧化反应是在催化量（10 mol%）的邻苯二磺酰亚胺作为布朗斯台德酸催化剂存在下进行的；反应条件温和，二芳基甲烷目标产物收率良好。催化剂很容易回收和纯化，准备用于进一步的反应。理论研究证实该反应分两步进行：从质子化醚形成碳正离子，然后进行氢化物转移。尽管氢化物转移是决定速率的步骤，但决定反应速率和产率的是碳正离子的稳定性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• B(C₆F₅)₃ catalyzed direct nucleophilic substitution of benzylic alcohols: an effective method of constructing C–O, C–S and C–C bonds from benzylic alcohols
  作者：Shan-Shui Meng、Qian Wang、Gong-Bin Huang、Li-Rong Lin、Jun-Ling Zhao、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c8ra05811c

  日期：——

  An efficient and general method of nucleophilic substitution of benzylic alcohols catalyzed by non-metallic Lewis acid B(C6F5)3 was developed. The reaction could be carried out under mild conditions and more than 35 examples of ethers, thioethers and triarylmethanes were constructed in high yields. Some bioactive organic molecules were synthesized directly using the methods.

  开发了一种由非金属路易斯酸B(C 6 F 5 ) 3催化的苯甲醇亲核取代的高效通用方法。该反应可以在温和的条件下进行，并且以高产率构建了超过 35 个醚、硫醚和三芳基甲烷的实例。使用该方法直接合成了一些生物活性有机分子。
• Copper(II) bromide as an efficient catalyst for acetal to bisarylmethyl ether interconversion
  作者：Rofia Mezaache、Hassina Harkat、Julie Obszynski、Abdelhamid Benkouider、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.115

  日期：2014.12

  efficiently achieved in the presence of copper dibromide as catalyst in acetonitrile at room temperature. Acetals are conveniently and selectively converted to the corresponding mono-protected diol with bis(methoxyphenyl)methyl isopropyl ether (BMPMOiPr) as the reagent. This new practical reagent allows the BMPM transfer to 1,3-dioxolanes or 1,3-dioxanes under copper catalysis. The reaction conditions are

  在室温下，在乙腈中作为催化剂的二溴化铜存在下，可以有效地实现乙缩醛向双（甲氧基苯基）甲基（BMPM）醚的反保护。使用双（甲氧基苯基）甲基异丙基醚（BMPMO i Pr）作为试剂，可以方便地将乙缩醛选择性地转化为相应的单保护二醇。这种新的实用试剂可在铜催化下将BMPM转移至1,3-二氧戊环或1,3-二氧六环。反应条件也非常温和并且耐受包括其他保护基团在内的各种官能团。