8-(Methoxycarbonyl)octyl 2-azido-2-deoxy-β-D-mannopyranoside | 103516-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-(Methoxycarbonyl)octyl 2-azido-2-deoxy-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 9-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxynonanoate
• CAS: 103516-32-1
• 化学式: C₁₆H₂₉N₃O₇
• 分子量: 375.422
• InChiKey: IIYMAOLUMCADCP-DPZJBDQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(Methoxycarbonyl)octyl 2-azido-2-deoxy-β-D-mannopyranoside 在 钯 硫化氢 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8-methoxycarbonyloctyl O-α-D-glucopyranosyl-(1-3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1-3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  鲑鱼气单胞菌合成三糖和四糖-半抗原

  摘要：

  已合成以下包含来自鲑鱼气单胞菌脂多糖O特异性链的重复单元的寡糖序列：α-D-Glcp-（1→3）-α-L-Rhap-（1→3）-β-D -ManpNAcO（CH 2）8 CO 2 Me，α-D-Glcp-（1→4）-α-D-Glcp-（1→3）-α-L-Rhap-（1→3）-β-D -ManpNAcO（CH 2）8 CO 2 Me和α-D-Glcp（1→4）-α-D-Glcp-（1→3）-[β-D-ManpNAc（1→4）]-L-Rha 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95120-7
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloctyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以97%的产率得到8-(Methoxycarbonyl)octyl 2-azido-2-deoxy-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  沙门菌气单胞菌的合成“重复单元” O-spezifischen kette des脂多糖

  摘要：

  摘要8-甲氧羰基辛基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-d-甘露吡喃糖苷与2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-rhamnopyranosyl溴化物反应制得二糖其中糖基受体8-甲氧基羰基辛基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,4，-二-O-乙酰基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-β-获得了d-甘露糖吡喃糖苷（19）。该糖基受体与2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基氯形成三糖衍生物22，与2,3,6-三-O-（α-2 H 2）苄基-4-O-（2,3,4,6-四-O-（α-2 H 2）苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-吡喃葡萄糖基氯得到四糖衍生物29。22的解封生成8-甲氧基羰基辛基O-（α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-O-α-l-鼠李糖基吡喃糖基-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-甘露吡喃糖苷的29个8-甲氧基羰基辛基O-α-d-吡喃葡

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80100-3

文献信息

• Synthesis of ω-(methoxycarbonyl)alkyl and 9-(methoxycarbonyl)-3,6-dioxanonyl glycopyranosides for the preparation of carbohydrate-protein conjugates
  作者：Tamio Sugawara、Kunihiko Irie、Hiroyuki Iwasawa、Takayoshi Yoshikawa、Satoshi Okuno、Hiroshi K. Watanabe、Takashi Kato、Mitsuru Shibukawa、Yukio Ito

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90517-2

  日期：1992.6

  Omega-(Methoxycarbonyl)alkyl glycopyranosides of D-mannose having C4, C-7, C-9, C-12, and C-15 carbon chains, L-fucose and 2-acetamido-2-deoxy-D-mannose having C-7 and C-9 carbon chains. D-xylose and 2-acetamido-2-deoxy-L-fucose having a C-9 carbon chian, and 9-(methoxycarbonyl)-3,6-dioxanoyl glycopyranosides of D-mannose. 2-acetamido-2-deoxy-D-mannose, and L-fucose were' synthesized as intermediates for coupling to human serum albumin in order to examine the effect of chain length and hydrophobicity of the spacer arm on the binding specificity of lectins. 8-(Methoxycarbonyl)octyl glycosides of beta-D-Man-(1 --> 2)-alpha-D-Man, alpha-D-Man-(1 --> 2)-alpha-D-Man, alpha-D-ManNAc-(1 --> 2)-alpha-D-Man, beta-D-GlcNAc-(1 --> 2)-alpha-D-Man, and their 6-O-positional isomers, beta-D-Man-(1 --> 6)-alpha-D-Man, alpha-D-Man-(1 --> 6)-alpha-D-Man, alpha-D-ManNAc-(1 --> 6)-alpha-D-Man, and beta-D-GlcNAc-(1 --> 6)-alpha-D-Man, were also synthesized.
• PAULSEN, HANS;LORENTZEN, JENS PETER, CARBOHYDR. RES., 165,(1987) N 2, 207-227
  作者：PAULSEN, HANS、LORENTZEN, JENS PETER

  DOI：——

  日期：——