(1S,3R,5R,7R)-7-tert-Butyl-9,9-dimethoxy-bicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylic acid methyl ester | 58773-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,5R,7R)-7-tert-Butyl-9,9-dimethoxy-bicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 58773-76-5
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄
• 分子量: 298.423
• InChiKey: UWRFSLQCBINETP-KLRUACNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,5R,7R)-7-tert-Butyl-9,9-dimethoxy-bicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylic acid methyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 (1R,3R,5S,7R)-7-tert-Butyl-bicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3,7-二取代的双环[3.3.1]壬烷-III：双环[3.3.1]壬烷-3α，7α-二羧酸，其二甲酯和其他3,7-二取代的双环[3.3.1]的合成​​和构象壬烷; 金刚烷作为一个整合的保存系统

  摘要：

  通过比较这些化合物的1 H NMR和13 C NMR谱图与某些模型的3,7-二取代双环[3.3]谱图，研究了双环[3.3.1]壬烷-3α，7α-二羧酸及其二甲酯的构象。.1]壬烷，通过使用金刚烷作为一个整体的保留基团或通过适当的取代固定在一个构象中。结果表明，二羧酸及其二甲基酯主要以两个快速相互转化（相同）的椅形结构存在，并且环明显扁平。双人船构型的人口似乎很少。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80226-2
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (1S,3R,5R,7R)-7-tert-Butyl-9,9-dimethoxy-bicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,7-二取代的双环[3.3.1]壬烷-III：双环[3.3.1]壬烷-3α，7α-二羧酸，其二甲酯和其他3,7-二取代的双环[3.3.1]的合成​​和构象壬烷; 金刚烷作为一个整合的保存系统

  摘要：

  通过比较这些化合物的1 H NMR和13 C NMR谱图与某些模型的3,7-二取代双环[3.3]谱图，研究了双环[3.3.1]壬烷-3α，7α-二羧酸及其二甲酯的构象。.1]壬烷，通过使用金刚烷作为一个整体的保留基团或通过适当的取代固定在一个构象中。结果表明，二羧酸及其二甲基酯主要以两个快速相互转化（相同）的椅形结构存在，并且环明显扁平。双人船构型的人口似乎很少。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80226-2