2β-(2-mercaptoethylthio)clovan-9α-ol | 1112901-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2β-(2-mercaptoethylthio)clovan-9α-ol
• 英文别名: (1S,2S,5S,8R,9R)-4,4,8-trimethyl-2-(2-sulfanylethylsulfanyl)tricyclo[6.3.1.01,5]dodecan-9-ol
• CAS: 1112901-74-2
• 化学式: C₁₇H₃₀OS₂
• 分子量: 314.557
• InChiKey: JXVBVQRDVDIWFE-NHMCJKAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  石竹素 、 1,2-乙二硫醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以8%的产率得到2β-(2-mercaptoethylthio)clovan-9α-ol
  参考文献：
  名称：

  克洛万衍生物对灰葡萄孢的合成及其定量结构-抗真菌活性的关系†

  摘要：

  已经合成了二十三个丁香衍生物，这里首次描述了九个，在碳C-2上带有取代基，并评估了它们对植物病原性灰葡萄孢的体外抗真菌活性。结果表明，化合物9，14，16，和18中连接在C-2的链轴承氮原子显示强效的抗真菌活性，而巯基衍生物13，19，和22显示低活跃度。抗真菌活性显示出明显的结构-活性关系（SAR）趋势，这证实了C-2链的性质对抗真菌活性的重要性。根据这些观察结果，灰霉菌B. cinerea对化合物8和14的代谢，以及以前描述的这种真菌对其他丁香的代谢，提出了2-烷氧基环戊烷化合物的前药作用机理。使用拓扑子结构分子设计（TOPS-MODE）方法进行了定量构效关系（QSAR）研究，以合理化结果并提出进一步的优化建议。该模型显示出良好的拟合和预测能力，描述了实验差异的85.5％，标准偏差为9.502，并且产生了较高的交叉验证确定系数值（q 2 CV-LOO = 0.784和q 2 boot=

  DOI：

  10.1021/jf8033978