(2R,4S,5S)-4,5-isopropylidenedioxy-1-hydroxy-2-methylheptan-6-one | 284046-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5S)-4,5-isopropylidenedioxy-1-hydroxy-2-methylheptan-6-one
• CAS: 284046-12-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: QSJXHVKCMWQWGQ-FKTZTGRPSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.6±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5S)-4,5-isopropylidenedioxy-1-hydroxy-2-methylheptan-6-one 在 三氟化硼乙醚 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (2R,4S,5S)-4,5-isopropylidenedioxy-6,6-(1,3-dithiane)-1-iodide-2-methylheptane
  参考文献：
  名称：

  融合合成的HIV-1蛋白酶抑制剂双侧酮的螺环部分

  摘要：

  HIV-1蛋白酶抑制剂ditemnaketals的spiroketal片段4a及其C1“ -epimer 4b的立体选择性合成已通过天然（R）-（+）-pulegone的多步反应完成，其中涉及四个手性的非对映选择性通过分子内手性诱导形成碳中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00059-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5S)-4,5-isopropylidenedioxy-2-methyl-6-oxy-heptaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(2R,4S,5S)-4,5-isopropylidenedioxy-1-hydroxy-2-methylheptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  融合合成的HIV-1蛋白酶抑制剂双侧酮的螺环部分

  摘要：

  HIV-1蛋白酶抑制剂ditemnaketals的spiroketal片段4a及其C1“ -epimer 4b的立体选择性合成已通过天然（R）-（+）-pulegone的多步反应完成，其中涉及四个手性的非对映选择性通过分子内手性诱导形成碳中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00059-5