4-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2-O-(R,S)-ethylidene-α-D-glucopyranose | 198338-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2-O-(R,S)-ethylidene-α-D-glucopyranose
• CAS: 198338-76-0
• 化学式: C₂₄H₃₄O₁₆
• 分子量: 578.524
• InChiKey: XSAXAFGOFMTWEX-UXJGLAPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.13
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  197.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-chloroacetyl-α-D-glucopyranosyl bromide 、 4-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2-O-(R,S)-ethylidene-α-D-glucopyranose 在 2,4-二甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-6-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-chloroacetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2-O-(S)-ethylidene-α-D-glucopyranose 、 4-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-6-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-chloroacetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2-O-(R)-ethylidene-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  高度收敛和有效合成植物抗毒素诱导剂六糖。

  摘要：

  过乙酰化的六糖1,2,4-三-O-乙酰基-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-6-O-（2,3， 4-三-O-乙酰基-6-O-（2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基1-β-D β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖基21以分块方式合成，使用三糖三氯乙酰亚氨酸2,4-二-O-乙酰基-3,6 -二-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯17作为糖基供体，三糖4-O-乙酰基-3-O -（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-6-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-1,2 -O-（R，S）亚乙基-α-D-吡喃葡萄糖酮18作为受体。供体17和受体18易于由三糖3-O-（2,3,4,6-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00003-8
• 作为产物：
  描述：

  4-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2-O-(R,S)-ethylidene-6-O-trityl-α-D-glucopyranose 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2-O-(R,S)-ethylidene-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Detritylation of mono- and di-saccharide derivatives using ferric chloride hydrate

  摘要：

  Quantitative detritylation of mono-and di-saccharide derivatives of diverse structure was achieved with FeCl3.6H(2)O in CH2Cl2 at room temperature. Benzyl, isopropylidene, isopropylthio, allyl, acetyl, and benzoyl O-protecting groups were not effected under the designated conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00190-0