(2S,3aR,8bR)-7-[(2S,3aR,8bR)-2-carboxy-6-chloro-8b-hydroxy-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-7-yl]-6-chloro-8b-hydroxy-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid | 1210802-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aR,8bR)-7-[(2S,3aR,8bR)-2-carboxy-6-chloro-8b-hydroxy-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-7-yl]-6-chloro-8b-hydroxy-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid
• CAS: 1210802-37-1
• 化学式: C₂₂H₂₀Cl₂N₄O₆
• 分子量: 507.33
• InChiKey: DFNXABLFIZRBHO-VYKRUAQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2S,3aR,8bR)-7-[(2S,3aR,8bR)-2-carboxy-6-chloro-8b-hydroxy-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-7-yl]-6-chloro-8b-hydroxy-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,2'S,3aR,3'aR,8aR,8'aR)-1,1'8,8'-tetrakis(tert-butoxycarbonyl)-6,6'-dichloro-3a,3'a-dihydroxy-1,1'2,2',3,3a,3',3'a,8,8a,8'a-dodecahydro-5,5'-bipyrrolo[2,3-b]indole-2,2'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  完全合成脂蛋白，一种有效的细胞凋亡诱导环肽。

  摘要：

  通过16种操作（32个单独的反应）已实现了胰蛋白酶的双向全合成，并且容易获得的材料的总收率为3％。钯催化的色氨酸合成，非对映选择性硒环化和氧化脱硒成功地成为构建二聚体核心氨基酸的关键步骤。2-溴-1-乙基吡啶鎓四氟硼酸酯被有效地用于肽偶联中，并且在该合成中具有空间限制。

  DOI：

  10.1021/ol100135a
• 作为产物：
  描述：

  tritert-butyl (2S,3aR,8bR)-7-[(2S,3aR,8bR)-6-chloro-8b-hydroxy-2,3,4-tris[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-7-yl]-6-chloro-8b-hydroxy-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3,4-tricarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以80%的产率得到(2S,3aR,8bR)-7-[(2S,3aR,8bR)-2-carboxy-6-chloro-8b-hydroxy-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-7-yl]-6-chloro-8b-hydroxy-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  完全合成脂蛋白，一种有效的细胞凋亡诱导环肽。

  摘要：

  通过16种操作（32个单独的反应）已实现了胰蛋白酶的双向全合成，并且容易获得的材料的总收率为3％。钯催化的色氨酸合成，非对映选择性硒环化和氧化脱硒成功地成为构建二聚体核心氨基酸的关键步骤。2-溴-1-乙基吡啶鎓四氟硼酸酯被有效地用于肽偶联中，并且在该合成中具有空间限制。

  DOI：

  10.1021/ol100135a