3-甲氧基噻吩-2-硼酸频那醇酯 | 1310384-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲氧基噻吩-2-硼酸频那醇酯
• 中文别名: 3-甲氧基噻吩-2-硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 3-methoxythiophene-2-boronic acid pinacol ester
• 英文别名: 3-methoxythiophen-2-boronic acid pinacol ester；3-methoxythiophenyl-2-boronic acid pinacol ester；2-(3-methoxythiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1310384-98-5
• 化学式: C₁₁H₁₇BO₃S
• mdl: MFCD09837621
• 分子量: 240.131
• InChiKey: FXKKXDGOIQJEJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-128°C
• 沸点：
  333.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.636
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基噻吩-2-硼酸频那醇酯 在 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dibenzopyrromethene Boron Chelate Compound, Near-Infrared Light Absorbing Material, Thin Film and Organic Electronics Device

  摘要：

  一种二苯并吡喃硼螯合物的化学式如下（1）：其中上述化学式（1）中的X1至X6分别独立地为硫原子、带有氢原子的碳原子或带有取代基R0的碳原子，取代基R0代表烷基基团、烷氧基团、烷硫基团、芳香基团、卤素原子、羟基、巯基、硝基、取代氨基团、未取代氨基团、氰基、磺基、酰基、磺胺基、烷基磺胺基、氨基甲酰基或烷基氨基甲酰基；X1至X6的相邻基团可以连接在一起形成环结构。该化合物在近红外光区域具有吸收带，并具有由噻吩环引起的B-O螯合结构。

  公开号：

  US20190270758A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基噻吩 、 异丙醇频哪醇硼酸酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到3-甲氧基噻吩-2-硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  Dibenzopyrromethene Boron Chelate Compound, Near-Infrared Light Absorbing Material, Thin Film and Organic Electronics Device

  摘要：

  一种二苯并吡喃硼螯合物的化学式如下（1）：其中上述化学式（1）中的X1至X6分别独立地为硫原子、带有氢原子的碳原子或带有取代基R0的碳原子，取代基R0代表烷基基团、烷氧基团、烷硫基团、芳香基团、卤素原子、羟基、巯基、硝基、取代氨基团、未取代氨基团、氰基、磺基、酰基、磺胺基、烷基磺胺基、氨基甲酰基或烷基氨基甲酰基；X1至X6的相邻基团可以连接在一起形成环结构。该化合物在近红外光区域具有吸收带，并具有由噻吩环引起的B-O螯合结构。

  公开号：

  US20190270758A1

文献信息

• Development of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Derivatives with an Intramolecular Hydrogen-Bonded Seven-Membered Ring Exhibiting Bright ESIPT Luminescence in the Solid State
  作者：Toshiki Mutai、Tatsuya Muramatsu、Isao Yoshikawa、Hirohiko Houjou、Masaru Ogura

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00455

  日期：2019.4.5

  Imidazo[1,2-a]pyridine derivatives with different hydroxyaryl units (1–3), which could potentially form an intramolecular hydrogen-bonded seven-membered ring in either a planar or a twisted conformation, were newly developed, and the effect of conformation and steric repulsion on the excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) luminescence was evaluated. Among them, 1 and 2 formed an intramolecular

  咪唑并[1,2一]具有不同羟基芳基单元（吡啶衍生物1 - 3），这有可能形成在任何一个平面的或扭曲的构象的分子内氢键键合的7元环，被新开发的，及效果构象和空间排斥对激发态分子内质子转移（ESIPT）发光的评价。其中1和2在结晶状态下形成分子内氢键合的七元环，并且在固态下表现出有效的ESIPT发光（量子产率高达0.45）。
• Synthesis of Benzothiadiazole Derivatives by Applying C–C Cross-Couplings
  作者：Juha P. Heiskanen、Paola Vivo、Niko M. Saari、Terttu I. Hukka、Tuuva Kastinen、Kimmo Kaunisto、Helge J. Lemmetyinen、Osmo E. O. Hormi

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02689

  日期：2016.2.19

  experimental electrochemical and spectroscopic studies reveal that although the compounds have similar electronic and optical properties in solution, they behave differently in solid state due to the different alkyl side-group substitutions in the molecular backbone. These benzothiadiazole derivatives can be potentially used as building blocks in the construction of more advanced small molecule organic semiconductors

  在过去的十年中，苯并噻二唑部分已被广泛用作合成高效有机半导体材料的基础。在本文中，报告了受先前计算发现启发的平行合成苯并噻二唑衍生物的路线。此处显示的结果表明，通过将Xantphos用作催化剂体系的配体，可以有效地进行苯并噻二唑，噻吩和噻唑衍生物的各种C-C交叉偶联。此外，提出了改进和方便的方法来合成重要的化学组成部分，例如4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑，具有良好的定量收率。此外，在目标苯并噻二唑衍生物的合成中，比较了铃木-宫浦和直接偶联方法的可行性。所制备的苯并噻二唑衍生物的计算特征表明，这些化合物具有平面分子主链，并且在激发时分子内电荷转移的可能性。实验的电化学和光谱研究表明，尽管化合物在溶液中具有相似的电子和光学性质，但由于分子主链中烷基侧基的取代度不同，它们在固态下的行为也不同。这些苯并噻二唑衍生物可以潜在地用作构建具有受体-供体-受体基序的更先进的小分子有机半导体的基础。实
• Iridium‐Catalyzed Silylation of Five‐Membered Heteroarenes: High Sterically Derived Selectivity from a Pyridyl‐Imidazoline Ligand
  作者：Caleb Karmel、Camille Z. Rubel、Elena V. Kharitonova、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201916015

  日期：2020.4.6

  The steric effects of substituents on five-membered rings are less pronounced than those on six-membered rings because of the difference in bond angles. Thus, the regioselectivities of reactions of five-membered heteroarenes that occur with selectivities dictated by steric effects, such as the borylation of C-H bonds, have been poor in many cases. We report that the silylation of five-membered-ring

  由于键角不同，取代基对五元环的空间效应不如六元环上的空间效应明显。因此，在许多情况下，由空间效应决定的选择性（例如 C-H 键的硼化）发生的五元杂芳烃反应的区域选择性很差。我们报道，当由 [Ir（cod）（OMe）]2 （cod=1,5-环辛二烯） 和菲咯啉配体或新的吡啶基-咪唑啉配体的组合催化时，五元环杂芳烃的硅烷化以高空间衍生的区域选择性发生，进一步增加区域选择性。在这些催化剂的硅烷基化反应中，在这些环最空间可及的 C-H 键处官能化产生高产率的杂芳基硅烷，条件是 C-H 键与先前报道的催化剂的硼基化形成产物或不稳定的产物混合物。杂芳基硅烷产物经过交叉偶联反应和取代反应，具有 ipso 选择性，生成带有卤素、芳基和全氟烷基取代基的杂芳烃。
• Iptycene-Containing Azaacenes with Tunable Luminescence
  作者：A. Schleper、Constantin-Christian Voll、Jens Engelhart、Timothy Swager

  DOI：10.1055/s-0036-1589503

  日期：2017.12

  An optimized route toward iptycene-capped, p -dibromo-quinoxalinophenazine was developed, increasing the yield significantly from literature procedures. New iptycene-containing symmetrical aza­acenes were synthesized from this intermediate using Suzuki–Miyaura cross-coupling, and their photophysical properties were evaluated. Tuning the substituents allows modulating emission wavelengths across the

  开发了一种优化的通往 iptycene 封端的对二溴喹喔啉吩嗪的路线，从文献程序中显着提高了产率。使用 Suzuki-Miyaura 交叉偶联从该中间体合成了新的含有 iptycene 的对称氮杂并苯，并评估了它们的光物理性质。调整取代基允许在可见光谱范围内调节发射波长。用 3-甲氧基-2-甲基噻吩取代的量子产率为 35%。（三异丙基甲硅烷基）乙炔产物的量子产率为 38%，可作为基于这种电光活性分子基序合成聚合物的模型化合物。
• 縮合多環式化合物
  申请人：株式会社日本触媒

  公开号：JP2019019083A

  公开（公告）日：2019-02-07

  【課題】有機半導体や有機電界発光素子の材料として好適に用いることができる化合物の提供。【解決手段】複数の環が縮環した構造を有する化合物であって、該化合物は、例えば、式（９）で表される、中央の６員環を中心として左右に５員環が２つずつ縮環した化合物。【選択図】なし

  【问题】提供适用于有机半导体和有机电场发光元件材料的化合物。 【解决方案】该化合物具有多个环缩合的结构，例如，化合物可以由式（9）表示，其中中心的6元环为中心，左右两侧各有两个5元环缩合而成。 【选择图】无