4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl-p-fluorophenylsulfonamide | 1233499-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl-p-fluorophenylsulfonamide
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-[(4-fluorophenyl)sulfonylamino]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1233499-47-2
• 化学式: C₁₆H₁₈FNO₇S
• 分子量: 387.386
• InChiKey: CIVJLFDICHEZDY-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯磺酰胺 、 乙酰化葡萄烯糖 在 aluminum oxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl-p-fluorophenylsulfonamide 、 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl-p-fluorophenylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A mild and efficient synthetic protocol for Ferrier azaglycosylation promoted by ZnCl2/Al2O3

  摘要：

  An improved method for the Ferrier sulfonamidoglycosylation of tri-O-acetyl-D-glucal with different N-nucleophiles has been developed. ZnCl2 impregnated on activated alumina acts as an excellent reagent system for the conversion of 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal into 2,3-unsaturated-N-pseudoglycals with good yields and preferential alpha-anomeric selectivity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.045