3-甲氧基异吲哚-1-亚胺 | 62485-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基异吲哚-1-亚胺
• 英文名称: 3-imino-1-methoxyisoindolenine
• 英文别名: 3-methoxy-isoindol-1-ylideneamine；3-methoxy-isoindol-1-one-imine；3-Methoxy-isoindol-1-on-imin；1-Methoxy-3-iminoisoindolenine；1-Ethoxy-3-iminoisoindol；3-Methoxy-1H-isoindol-1-imine；3-methoxyisoindol-1-imine
• CAS: 62485-02-3
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: DTBQMDFVZPXRCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  252.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基异吲哚-1-亚胺 、 乙烷,三氯氟- 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1Z)-1-[(4-甲基苯基)亚氨基]-1H-异吲哚-3-胺
  参考文献：
  名称：

  酞菁前体的反应性

  摘要：

  在与甲醇钠在甲醇中的反应中，4-硝基邻苯二甲腈与邻苯二甲腈和 4-氨基邻苯二甲腈相比具有更高的反应性，这通过理论（半经验、从头计算）和实验方法得到证实。通过分析它们与对甲苯胺反应的产物来研究取代的甲氧基亚氨基异吲哚的区域异构组成。半经验计算和动力学方法表明，在与亲核试剂（氨、对甲苯胺）的反应中，3-亚氨基-1-甲氧基异吲哚啉与 1,3-二亚氨基异吲哚啉相比具有更高的反应性。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1096-y
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1,2-二氰基苯 在 二乙基羟胺 作用下， 生成 3-甲氧基异吲哚-1-亚胺
  参考文献：
  名称：

  通过N，N-二乙基羟胺促进邻苯二甲腈转化转化酞菁和3-Iminoisoindolin-1-one的新颖而温和的路线和反应的显着溶剂依赖性

  摘要：

  将邻苯二甲腈C 6 R 1 R 2 R 3 R 4（CN）2 1（R 1 -R 4 = H）或其取代的衍生物2（R 1，R 3，R 4 = H，R 2 = Me）或3（R 1，R 4 = H，R 2，R 3 = Cl）（1当量）和N，N-二乙基羟胺，Et 2 NOH（4当量）在甲醇中放置4 h（路线A）沉淀出对称的（6和8）和非对称的（7）酞菁异构体混合物，分离出的产率很高（55–65％）。邻苯二甲腈的反应1，2，或4（R 1，R 3，R 4 = H，R 2 = NO 2）（4所做的工作就是。）用Et 2 NOH在金属盐的MC1的存在（8所做的工作就是。）2（M = Zn，Cd，Co，Ni）（1当量）在n- BuOH中或在没有溶剂的情况下会形成金属化的酞菁类物质（9 – 17）。当在新蒸馏的干燥的回流氯仿，邻苯二甲腈1或其取代的类似物2，3或5（R 1 -R 4 = F）（1个当量）与反应Ñ，Ñ

  DOI：

  10.1002/adsc.200700261

文献信息

• 1-alkoxy-3 imino-isoindolenine derivatives
  申请人：BAYER AG

  公开号：US02778819A1

  公开（公告）日：1957-01-22
• Reactivity of phthalocyanine precursors
  作者：A. V. Lyubimtsev、N. V. Zheglova、E. N. Smirnova、S. A. Syrbu

  DOI：10.1007/s11172-015-1096-y

  日期：2015.8

  4-nitrophthalonitrile as compared to phthalonitrile and 4-amino-phthalonitrile in the reaction with sodium methoxide in methanol was demonstrated by theoretical (semiempirical, ab initio calculations) and experimental methods. The regioisomeric composition of substituted methoxyiminoisoindolenines was studied by analysis of products of their reaction with p-toluidine. The higher reactivity of 3-imino-1-methoxyisoindolenine

  在与甲醇钠在甲醇中的反应中，4-硝基邻苯二甲腈与邻苯二甲腈和 4-氨基邻苯二甲腈相比具有更高的反应性，这通过理论（半经验、从头计算）和实验方法得到证实。通过分析它们与对甲苯胺反应的产物来研究取代的甲氧基亚氨基异吲哚的区域异构组成。半经验计算和动力学方法表明，在与亲核试剂（氨、对甲苯胺）的反应中，3-亚氨基-1-甲氧基异吲哚啉与 1,3-二亚氨基异吲哚啉相比具有更高的反应性。
• Novel and Mild Route to Phthalocyanines and 3‐Iminoisoindolin‐1‐ones <i>via N</i> , <i>N</i> ‐Diethylhydroxylamine‐Promoted Conversion of Phthalonitriles and a Dramatic Solvent‐Dependence of the Reaction
  作者：Konstantin V. Luzyanin、Vadim Yu. Kukushkin、Maximilian N. Kopylovich、Alexey A. Nazarov、Mathea Sophia Galanski、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1002/adsc.200700261

  日期：2008.1.4

  phthalonitriles 1, 2, or 4 (R1, R3, R4=H, R2=NO2) (4 equivs.) with Et2NOH (8 equivs.) in the presence of a metal salt MCl2 (M=Zn, Cd, Co, Ni) (1 equiv.) in n-BuOH or without solvent results in the formation of metallated phthalocyanine species (9–17). Upon refluxing in freshly distilled dry chloroform, phthalonitrile 1 or its substituted analogues 2, 3 or 5 (R1–R4=F) (1 equiv.) react with N,N-diethylhydroxylamine

  将邻苯二甲腈C 6 R 1 R 2 R 3 R 4（CN）2 1（R 1 -R 4 = H）或其取代的衍生物2（R 1，R 3，R 4 = H，R 2 = Me）或3（R 1，R 4 = H，R 2，R 3 = Cl）（1当量）和N，N-二乙基羟胺，Et 2 NOH（4当量）在甲醇中放置4 h（路线A）沉淀出对称的（6和8）和非对称的（7）酞菁异构体混合物，分离出的产率很高（55–65％）。邻苯二甲腈的反应1，2，或4（R 1，R 3，R 4 = H，R 2 = NO 2）（4所做的工作就是。）用Et 2 NOH在金属盐的MC1的存在（8所做的工作就是。）2（M = Zn，Cd，Co，Ni）（1当量）在n- BuOH中或在没有溶剂的情况下会形成金属化的酞菁类物质（9 – 17）。当在新蒸馏的干燥的回流氯仿，邻苯二甲腈1或其取代的类似物2，3或5（R 1 -R 4 = F）（1个当量）与反应Ñ，Ñ