1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-one | 245064-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 245064-43-1
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: BSGQRTCOGOLBFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到(4-methoxyphenyl)[5-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代-1 H -1,2,3-三唑的合成

  摘要：

  摘要分两步进行，在无催化剂的条件下，钯催化了芳酰氯与芳基乙炔的Sonogashira交叉偶联反应，以及1,3,2-二芳基丙-2-yn-1-one与叠氮化钠的1,3-偶极环加成反应合成芳基（4-芳基-1 H -1,2,3-三唑-5-基）甲烷酮，化学收率中等至良好（30-90％）。该程序允许合成含有电子中性，吸电子基团或供体基团的4，5-二取代的-1 H -1,2,3-三唑支架。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02463-x
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-4-硝基苯 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.34h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜介导的多米诺环化/三氟甲基化/用TMSCF 3脱保护：4-（三氟甲基）吡唑的合成

  摘要：

  描述了铜介导的4-（三氟甲基）吡唑的合成。从易于获得的α，β-炔基甲苯磺酰nes的一个步骤中，发生了显着的环化，三氟甲基化和脱甲苯基化的多米诺序列，为4-CF 3 N -H吡唑核提供了良好的官能团相容性。使用可商购的三氟甲基三甲基硅烷（TMSCF 3）作为CF 3源，在空气中于室温下，反应条件温和且方便。该方法可以应用于抗炎药塞来昔布的4-CF 3类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03822

文献信息

• A highly efficient heterogeneous palladium-catalyzed cascade three-component reaction of acid chlorides, terminal alkynes and hydrazines leading to pyrazoles
  作者：Qiurong Chen、Fang Yao、Lin Yin、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.12.037

  日期：2016.2

  MCM-41-immobilized palladium(II) complex [MCM-41-2N–Pd(OAc)2] and 1.0 mol% of CuI, acid chlorides were coupled with terminal alkynes in Et3N at 50 °C to give α,β-unsaturated ynones, which were converted in situ into pyrazoles by the cycloaddition of hydrazines at room temperature with acetonitrile as cosolvent. The cascade reactions generated a variety of pyrazole derivatives in moderate to good yields, and

  在0.5摩尔％的3-（2-氨基乙基氨基）丙基官能化的MCM-41固定的钯（II）配合物[MCM-41-2N-Pd（OAc）2 ]和1.0摩尔％的CuI的存在下，酰氯将其与末端炔烃在50°C的Et 3 N中偶合，得到α，β-不饱和炔酮，通过在室温下以乙腈为助溶剂将肼环加成，将其原位转化为吡唑。级联反应以中等至良好的产率生成了多种吡唑衍生物，并且这种非均相钯催化剂显示出比PdCl 2（PPh 3）2更高的催化活性，并且可以被回收并重复使用至少10次连续试验而活性没有降低。
• Aromatic halogenation using carborane catalyst
  作者：Chandrababu Naidu Kona、Rikuto Oku、Shotaro Nakamura、Masahiro Miura、Koji Hirano、Yuji Nishii

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.10.006

  日期：2024.1

  transformations. Classical electrophilic aromatic halogenation using molecular halogens and Lewis/Brønsted acid activators is still a promising synthetic tool; however, it suffers from handling difficulties, low selectivity, and limited functional group tolerance. We herein introduce carborane-based Lewis base catalysts for aromatic halogenation using -halosuccinimides. The developed reaction system

  卤代芳烃一直是现代有机化学领域中的一类重要化学品，因为卤化物官能团提供了许多可能的转化。使用分子卤素和路易斯/布朗斯台德酸活化剂的经典亲电芳香族卤化仍然是一种有前途的合成工具；然而，它存在操作困难、选择性低和官能团耐受性有限的问题。我们在此介绍基于碳硼烷的路易斯碱催化剂，用于使用卤代琥珀酰亚胺进行芳族卤化。所开发的反应体系易于应用于药物分子的后期功能化和多卤代芳烃的高效合成。 β-碳硼烷支架最适合催化，并且通过装饰簇顶点进行可能的微调对于调节卤物种的电子性质以最大化催化性能非常重要。
• Synthesis of 2-amino-4,5,7-triarylimidazo[1,5-b]pyridazines
  作者：N. N. Kolos、V. D. Orlov、B. V. Paponov、V. N. Baumer

  DOI：10.1007/bf02319500

  日期：1998.10
• Bishop, Brian C.; Brands, Karel M. J.; Gibb, Andrew D., Synthesis, 2004, # 1, p. 43 - 52
  作者：Bishop, Brian C.、Brands, Karel M. J.、Gibb, Andrew D.、Kennedy, Derek J.

  DOI：——

  日期：——