(2S)-(4E)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,4-dimethylhex-4-en-1-ol | 343262-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-(4E)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,4-dimethylhex-4-en-1-ol
• CAS: 343262-92-0
• 化学式: C₂₄H₃₄O₂Si
• 分子量: 382.618
• InChiKey: GRDVLZGOYCIYQV-UZLGTAQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(4E)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,4-dimethylhex-4-en-1-ol 在 Schwartz's reagent 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.84h， 生成 (6S)-(2E,4Z,8E)-1-(benzenesulfanyl-ethyl)-10-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4,6,8-trimethyldeca-2,4,8-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Ratjadone

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent asymmetric synthesis of (-)-ratjadone (1) has been achieved, confirming the assignments of stereochemistry for the naturally occurring antifungal metabolite.

  DOI：

  10.1021/ol015753k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-[(2S)-(4E)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,4-dimethyl-hex-4-enoyl]-oxazolidin-2-one 在 甲醇 、 锂硼氢 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(2S)-(4E)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,4-dimethylhex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Ratjadone

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent asymmetric synthesis of (-)-ratjadone (1) has been achieved, confirming the assignments of stereochemistry for the naturally occurring antifungal metabolite.

  DOI：

  10.1021/ol015753k