[(2R,3S,4S,5R,6S)-3-benzoyloxy-6-(2-methylphenoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl benzoate | 1161421-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3-benzoyloxy-6-(2-methylphenoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1161421-51-7
• 化学式: C₄₁H₃₈O₈
• 分子量: 658.748
• InChiKey: ILJTTYGAOHEHFP-DPPGDUMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 、 Bn(-2)[Bn(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Gal(a)-O-C(NH)CCl3 在 Pd(CH3CN)4(BF4)2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6S)-3-benzoyloxy-6-(2-methylphenoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl benzoate 、
  参考文献：
  名称：

  在没有C（2）-酯基的情况下选择性形成β- O-芳基糖苷

  摘要：

  立体选择性合成β- O-芳基糖苷的通用方法的开发，该方法利用阳离子钯（II）催化剂的性质代替C（2）-酯导向基团的性质来控制β-选择性描述。这种β-糖基化反应具有很高的非对映选择性，并且需要2–3 mol％的Pd（CH 3 CN）4（BF 4）2在室温下活化糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体。目前的方法已应用于具有在C（2）位置掺入非定向基团的d-葡萄糖，d-半乳糖和d-木糖供体，以提供O芳基糖苷具有良好至极好的β选择性。另外，它的应用广泛用于给电子，吸电子和受阻酚。该反应可能通过七元环中间体进行，其中钯催化剂与给体的C（1）-三氯乙亚氨酸氮和C（2）-氧均配位，从而阻断了α-面。结果，苯酚亲核试剂优先接近活化的供体的顶面，导致β- O-芳基糖苷的形成。

  DOI：

  10.1021/jo9002807