3-甲氧基甲氧基-5-甲基-苯酚 | 1026480-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-甲氧基甲氧基-5-甲基-苯酚
• 英文名称: 3-(methoxymethoxy)-5-methylphenol
• CAS: 1026480-45-4
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: RKYRRKJWSOXDFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基甲氧基-5-甲基-苯酚 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-[2-(Methoxymethoxy)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethoxy]-4-methylphenyl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  zoanthenol ABC环部分的聚合合成：分子内Mizoroki–Heck反应

  摘要：

  zoanthenol的高度拥塞的ABC环部分是通过A环和C环部分之间的烷氧基锂介导的偶联，然后通过Mizoroki-Heck型环闭合来立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01110-8
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 、 氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 以45%的产率得到3-甲氧基甲氧基-5-甲基-苯酚
  参考文献：
  名称：

  芳香族红没药烷的实际合成：合成 1,3,5-bisabolatrien-7-ol、peniciaculin A 和 B，以及羟基sydonic acid

  摘要：

  已经描述了对映选择性合成芳香族红没药烷烃，例如 1,3,5-bisabolatrien-7-ol、peniciaculin A 和 B 以及羟基辛多酸。我们的芳香族红没药烷全合成方法涉及通过 Sharpless 不对称二羟基化反应立体选择性构建 C-7 立体中心，然后是 SmI 2介导的 Julia 烯化。还描述了对 1,3,5-bisabolatrien-7-ol 的气味评估和对青霉素 A 和 B 的绝对构型的确认所获得的初步结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132253

文献信息

• Practical synthesis of aromatic bisabolanes: Synthesis of 1,3,5-bisabolatrien-7-ol, peniciaculin A and B, and hydroxysydonic acid
  作者：Arata Yajima、Izumi Shirakawa、Nanami Shiotani、Kazuya Ueda、Hazuki Murakawa、Tatsuo Saito、Ryo Katsuta、Ken Ishigami

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132253

  日期：2021.7

  The enantioselective synthesis of aromatic bisabolanes, such as 1,3,5-bisabolatrien-7-ol, peniciaculin A and B, and hydroxysydonic acid, has been described. Our methodology for the total synthesis of aromatic bisabolanes involves the stereoselective construction of the C-7 stereogenic center via a Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction, followed by a SmI2-mediated Julia olefination. Preliminary

  已经描述了对映选择性合成芳香族红没药烷烃，例如 1,3,5-bisabolatrien-7-ol、peniciaculin A 和 B 以及羟基辛多酸。我们的芳香族红没药烷全合成方法涉及通过 Sharpless 不对称二羟基化反应立体选择性构建 C-7 立体中心，然后是 SmI 2介导的 Julia 烯化。还描述了对 1,3,5-bisabolatrien-7-ol 的气味评估和对青霉素 A 和 B 的绝对构型的确认所获得的初步结果。
• Convergent synthesis of the ABC-ring moiety of zoanthenol: intramolecular Mizoroki–Heck reaction
  作者：Go Hirai、Hiroki Oguri、Sameh M Moharram、Koji Koyama、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01110-8

  日期：2001.8

  The highly congested ABC-ring moiety of zoanthenol was stereoselectively synthesized via an alkoxylithium-mediated coupling between the A-ring and C-ring moieties followed by a Mizoroki–Heck-type ring closure.

  zoanthenol的高度拥塞的ABC环部分是通过A环和C环部分之间的烷氧基锂介导的偶联，然后通过Mizoroki-Heck型环闭合来立体选择性合成的。