N,1-dimethyl-N-(prop-2-ynyl)-1H-indole-3-carboxamide | 1374875-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,1-dimethyl-N-(prop-2-ynyl)-1H-indole-3-carboxamide
• 英文别名: N,1-dimethyl-N-prop-2-ynylindole-3-carboxamide
• CAS: 1374875-42-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: PBLUJNYCBCTZKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,1-dimethyl-N-(prop-2-ynyl)-1H-indole-3-carboxamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 C₂₈H₃₆AuF₆NO₆PS₂ 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(2,10-dimethyl-1-oxo-1,2,3,10-tetrahydro-azepino[3,4-b]indol-5-yl)-4-methoxy-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  金催化：炔烃取代的吲哚-3-羧酰胺中的高效和区域选择性羰基迁移，导致阿斯皮诺[3,4-b]吲哚-1-酮

  摘要：

  前所未有的重排/修饰顺序，可以从容易获得的起始原料中干净合成azepino [3,4- b ]吲哚-1-酮。制备了炔基取代的吲哚-3-羧酰胺，并通过SPhosAuNTf 2催化剂（SPhos = 2-二环己基膦基磷酸2'，6'-二甲氧基联苯）转化为azepino [3,4- b ]吲哚-1-酮。晶体结构分析证明了这种新的连接性，其中涉及到空前的酰氨基3,2位移位以形成产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200092
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基炔丙基胺 、 1-甲基吲哚-3-甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到N,1-dimethyl-N-(prop-2-ynyl)-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  金催化：炔烃取代的吲哚-3-羧酰胺中的高效和区域选择性羰基迁移，导致阿斯皮诺[3,4-b]吲哚-1-酮

  摘要：

  前所未有的重排/修饰顺序，可以从容易获得的起始原料中干净合成azepino [3,4- b ]吲哚-1-酮。制备了炔基取代的吲哚-3-羧酰胺，并通过SPhosAuNTf 2催化剂（SPhos = 2-二环己基膦基磷酸2'，6'-二甲氧基联苯）转化为azepino [3,4- b ]吲哚-1-酮。晶体结构分析证明了这种新的连接性，其中涉及到空前的酰氨基3,2位移位以形成产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200092