(3S,4S)-2-ethylsulfanyl-3,4-isopropylidenedioxy-3,4-dihydro-5H-pyrrole-1-oxide | 1228377-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-2-ethylsulfanyl-3,4-isopropylidenedioxy-3,4-dihydro-5H-pyrrole-1-oxide
• 英文别名: (3aS,6aS)-4-ethylsulfanyl-2,2-dimethyl-5-oxido-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-ium
• CAS: 1228377-42-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₃S
• 分子量: 217.289
• InChiKey: RBDQKKSAJLJFRT-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-ethyl 2,3-O-isopropylidene-L-erythronimidothioate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到(3S,4S)-2-ethylsulfanyl-3,4-isopropylidenedioxy-3,4-dihydro-5H-pyrrole-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Thioimidate N-Oxides: From Nature to Synthetic Pathways

  摘要：

  受天然存在的脱硫脂肪草的意外反应性的启发，已经设计了在简单或碳水化合物模板上的硫亚胺N-氧化物（TIO）的合成方法。无论是通过卤环化还是米特松布条件，起始的硫醇肟会环化以高效生成相应的TIO。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219382