5,8a-dimethylhexahydronaphthalene-1,6(2H,5H)-dione | 20569-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,8a-dimethylhexahydronaphthalene-1,6(2H,5H)-dione
• 英文别名: trans-Decalindion
• CAS: 20569-41-9；62618-27-3；62618-28-4；74473-36-2；104653-99-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: BAPYGQXRXLEUKO-KBVBSXBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4aR)-1,4a-dimethyl-4,4a,7,8-tetrahydronaphthalene-2,5(3H,6H)-dione 在 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 metagenomic ene-reductase from pQR₁₉₀₇ 、 D-glucose 6-phosphate (Na) 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于生物还原具有空间挑战性的烯酮的宏基因组烯还原酶†

  摘要：

  Old Yellow Enzyme 家族的烯还原酶 (ER) 催化活化烯烃的不对称还原，提供手性产物。它们已成为合成化学家工具箱中的一种重要方法，为金属催化的不对称还原提供了可持续的替代方案。然而，开发新的生物催化烯烃还原路线需要容易获得新的生物催化剂。使用基于序列的功能宏基因组方法从引流宏基因组中鉴定新的 ER。从最初鉴定的十种推定的 ER 酶中，八种表现出对广泛接受的单环底物的活性，其中几种 ER 具有高反应产率和立体选择性。两种表现出优异的共溶剂耐受性的高性能酶被用于立体选择性还原具有空间挑战性的双环烯酮，其中反应以高产率进行，这是迄今为止野生型 ER 前所未有的。在制备酶规模上，Hajos-Parish、Wieland-Miescher 衍生物和三环酮的还原以良好至优异的产率进行。

  DOI：

  10.1039/c9ra06088j