Phenyl-O-<4,6-didesoxy-4-(2,3,4-trimethoxyphenylcarbonylamino)-α-D-glucopyranosyl>-(1->4)-O-(α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-α-D-glucopyranosid | 88773-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phenyl-O-<4,6-didesoxy-4-(2,3,4-trimethoxyphenylcarbonylamino)-α-D-glucopyranosyl>-(1->4)-O-(α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-α-D-glucopyranosid
• CAS: 88773-05-1
• 化学式: C₃₄H₄₇NO₁₈
• 分子量: 757.743
• InChiKey: PWOZYUWLGAKSDS-JQVLKSHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.0
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  274.01
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Phenyl-O-<2,3-di-O-benzyl-4,6-didesoxy-4-(2,3,4-trimethoxyphenylcarbonylamino)-α-D-glucopyranosyl>-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosid 在 palladium on activated charcoal 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到Phenyl-O-<4,6-didesoxy-4-(2,3,4-trimethoxyphenylcarbonylamino)-α-D-glucopyranosyl>-(1->4)-O-(α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-α-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂，2.合成的麦芽三糖的合成

  摘要：

  已经开发出两种合成路线用于生产4”-氨基-4”，6”-二脱氧麦芽三糖衍生物5，即阿卡波糖的O-保护的末端三糖单元。4'-未保护的麦芽糖衍生物3与4-azido-4,6-dideoxyglucose 1的三氯乙二酸酯2进行糖苷化反应，产生α-和β-连接的三糖4和9，它们被转化为O-保护的氨基糖5和10。另外，苯基麦芽三糖苷15成为4″，6″-未保护的衍生物19。通过选择性脱氧和叠氮化物的引入从中获得4和5。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831106