(3aR,7aR)-7a-((2-methoxypyridin-3-yl)methyl)-3,3a,4,6,7,7a-hexahydrospiro[indene-5,2'-[1,3]dioxolan]-1-yl trifluoromethanesulfonate | 1353684-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (3aR,7aR)-7a-((2-methoxypyridin-3-yl)methyl)-3,3a,4,6,7,7a-hexahydrospiro[indene-5,2'-[1,3]dioxolan]-1-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1353684-57-7
• 化学式: C₁₉H₂₂F₃NO₆S
• 分子量: 449.448
• InChiKey: NUOJDFAPJUWLMV-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  83.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aR)-7a-((2-methoxypyridin-3-yl)methyl)-3,3a,4,6,7,7a-hexahydrospiro[indene-5,2'-[1,3]dioxolan]-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到(4aR,11aR)-10-methoxy-1,2,4,4a,5,11-hexahydrospiro[benzo[3a,4]pentaleno[2,1-c]pyridine-3,2'-[1,3]dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  Direct Methoxypyridine Functionalization Approach to Magellanine-Type Lycopodium Alkaloids

  摘要：

  A concise enantioselective approach to the tetracyclic core of the magellanine-type Lycopodium alkaloids Is reported. Key to this approach is the use of the Hajos-Parrish reaction to set a challenging quaternary stereocenter, thereby guiding the stereoselectivity for the remainder of the synthesis, as well as the use of a palladium-mediated direct pyridine functionalization reaction to forge the tetracyclic core.

  DOI：

  10.1021/ol203269f
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 (3aR,7aR)-7a-((2-methoxypyridin-3-yl)methyl)-3,3a,4,6,7,7a-hexahydrospiro[indene-5,2'-[1,3]dioxolan]-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Direct Methoxypyridine Functionalization Approach to Magellanine-Type Lycopodium Alkaloids

  摘要：

  A concise enantioselective approach to the tetracyclic core of the magellanine-type Lycopodium alkaloids Is reported. Key to this approach is the use of the Hajos-Parrish reaction to set a challenging quaternary stereocenter, thereby guiding the stereoselectivity for the remainder of the synthesis, as well as the use of a palladium-mediated direct pyridine functionalization reaction to forge the tetracyclic core.

  DOI：

  10.1021/ol203269f