tert-butyl (2R,3R,4S)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxypentanoate | 1155864-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (2R,3R,4S)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxypentanoate
• CAS: 1155864-89-3
• 化学式: C₂₀H₄₂O₄Si
• 分子量: 374.637
• InChiKey: KPHYXCYWWGJKJE-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R,4S)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxypentanoate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到tert-butyl (2R,3R,4R)-2,4-dimethyl-5-oxo-3-tri(propan-2-yl)silyloxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  A Ruthenium-Mediated Asymmetric Hydrogenation Approach to the Synthesis of Discodermolide Subunits

  摘要：

  利用钌-SYNPHOS 介导的δ-酮酯不对称氢化反应合成了 (+)-discodermolide 的 C1-C7 和 C9-C14 亚基，以极高的非对映选择性确定了 C3、C5 和 C11 含羟基的立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087917
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R,4S)-2,4-dimethyl-5-phenylmethoxy-3-tri(propan-2-yl)silyloxypentanoate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.75h， 以79%的产率得到tert-butyl (2R,3R,4S)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  A Ruthenium-Mediated Asymmetric Hydrogenation Approach to the Synthesis of Discodermolide Subunits

  摘要：

  利用钌-SYNPHOS 介导的δ-酮酯不对称氢化反应合成了 (+)-discodermolide 的 C1-C7 和 C9-C14 亚基，以极高的非对映选择性确定了 C3、C5 和 C11 含羟基的立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087917