3-(bromomethyl)-1,3-dimethyl-5-(trifluoromethyl)indolin-2-one | 1403475-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(bromomethyl)-1,3-dimethyl-5-(trifluoromethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(Bromomethyl)-1,3-dimethyl-5-(trifluoromethyl)indol-2-one
• CAS: 1403475-37-5
• 化学式: C₁₂H₁₁BrF₃NO
• 分子量: 322.125
• InChiKey: AQQJKKJWXUDSFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dimethyl-2-oxo-5-(trifluoromethyl)indolin-3-yl)acetonitrile 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71 %的产率得到3-(bromomethyl)-1,3-dimethyl-5-(trifluoromethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  光激发镍催化碳卤化

  摘要：

  报道了镍/蓝光催化的碳卤化反应。镍催化剂和廉价的膦配体促进芳基碘化物和芳基溴化物与π系统的反应，从而能够构建卤代杂环支架库。机理研究提供了有关催化循环基本步骤的见解，包括通过氘标记和 EPR 实验形成可逆 C-X 键，而初步对映选择性结果表明存在双电子迁移插入。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c05994

文献信息

• Metal-Free Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxoindoles by Iodine(III)-Catalyzed Bromocarbocyclizations
  作者：David C. Fabry、Maciej Stodulski、Stefanie Hoerner、Tanja Gulder

  DOI：10.1002/chem.201201232

  日期：2012.8.27

  “I” did it: An iodine(III)‐mediated bromocarbocyclization was elaborated as an efficient tool for the synthesis of oxoindoles. This method is applicable to a variety of structurally different substrates, also with chemically sensitive groups, and gives access to the heterocycles in a regio‐ and stereoselective fashion (see scheme). The indole‐2‐ones obtained can be converted easily into structurally

  “我”做到了：精心设计了碘（III）介导的溴碳环化反应作为合成羟吲哚的有效工具。该方法适用于各种结构不同的底物，也具有化学敏感性基团，并且可以以区域和立体选择性方式进入杂环（参见方案）。获得的吲哚-2-酮可轻松转化为结构复杂的目标化合物，例如生物碱毒扁豆碱。
• Chemoselective Synthesis of 3-Bromomethyloxindoles via Visible-Light-Induced Radical Cascade Bromocyclization of Alkenes
  作者：Ming-Zhong Zhang、Xin Yang、Jin-Xing Yin、Ya Deng、Hong-Ying Tan、Yu-Heng Bai、Ya-Lin Li、Jiangwei Wen、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01105

  日期：2024.5.10

  A novel visible-light-induced radical cascade bromocyclization of N-arylacrylamides has been accomplished. This reaction overcomes the overbromination at the benzene rings suffered in traditional electrophilic reactions, thus enabling the first highly chemoselective synthesis of valuable 3-bromomethyloxindoles. The combination of pyridine and anhydrous medium is identified as the key factor for the

  一种新型的可见光诱导的N-芳基丙烯酰胺自由基级联溴环化反应已经完成。该反应克服了传统亲电反应中苯环上的过度溴化，从而首次实现了有价值的3-溴甲基羟吲哚的高度化学选择性合成。吡啶和无水介质的组合被认为是当前光反应体系中高化学选择性的关键因素，其可能通过抑制N-溴代琥珀酰亚胺原位生成低浓度Br 2来发挥作用。此外，温和的反应条件确保生成各种具有优异官能团耐受性的新所需产物。