[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-dibenzoyloxy-2-[(1R,2R)-1-bromo-2-hydroxypropyl]-6-methoxyoxan-4-yl] benzoate | 87461-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-dibenzoyloxy-2-[(1R,2R)-1-bromo-2-hydroxypropyl]-6-methoxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 87461-99-2
• 化学式: C₃₀H₂₉BrO₉
• 分子量: 613.459
• InChiKey: KUENGSBJJUGUEG-HYEQOVQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-dibenzoyloxy-2-[(1R,2R)-1-bromo-2-hydroxypropyl]-6-methoxyoxan-4-yl] benzoate 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 Acetic acid (1R,2R)-2-(dimethoxy-phosphorylamino)-2-((3aS,4R,6R,7R,7aS)-6-methoxy-7-methoxycarbonyloxy-2-oxo-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)-1-methyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A totally synthetic route to lincosamine: some observations on the diastereofacial selectivity of electrophilic reactions on the double bonds of various 5-(1-alkenyl)arabinopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00291a029
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-methoxy-2-[(E)-prop-1-enyl]oxan-3-yl] benzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-dibenzoyloxy-2-[(1R,2R)-1-bromo-2-hydroxypropyl]-6-methoxyoxan-4-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  A totally synthetic route to lincosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00360a030

文献信息

• J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 14, 3171-3173
  作者：

  DOI：——

  日期：——