4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranose | 77735-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• CAS: 77735-13-8
• 化学式: C₂₀H₂₈N₄O₁₂
• 分子量: 516.462
• InChiKey: REIHEECEYYKPSK-RKCSWAFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.18
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  213.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 钯 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3',4',6'-tetra-O-acetyl-1,6-anhydro-β-di-N-acetylchitobiose
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-.BETA.-D-glucopyranosyl)-1,3,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-.ALPHA.-D-glucopyranose (chitobiose octaacetate).

  摘要：

  在沸点1,2-二氯乙烷中，在催化量的无水对甲苯磺酸存在下，1,6：2,3-二脱水-β-D-甘露糖与2-甲基-(3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基)-[2',1'：4,5]-2-恶唑啉(2)缩合，得到结晶4-O-(2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-1,6：2,3-二脱水-β-D-甘露糖(3)，产率为42%。3的环氧乙烷环的叠氮化，叠氮基还原为氨基，N-乙酰化，得到2-乙酰氨基-4-O-(2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-3-O-乙酰基-1,6-脱水-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖(6)，产率为50%。化合物6与2-乙酰氨基-3-O-乙酰基-1,6

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3184
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose 在 sodium azide 、 ammonium chloride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以15.8%的产率得到4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-.BETA.-D-glucopyranosyl)-1,3,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-.ALPHA.-D-glucopyranose (chitobiose octaacetate).

  摘要：

  在沸点1,2-二氯乙烷中，在催化量的无水对甲苯磺酸存在下，1,6：2,3-二脱水-β-D-甘露糖与2-甲基-(3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基)-[2',1'：4,5]-2-恶唑啉(2)缩合，得到结晶4-O-(2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-1,6：2,3-二脱水-β-D-甘露糖(3)，产率为42%。3的环氧乙烷环的叠氮化，叠氮基还原为氨基，N-乙酰化，得到2-乙酰氨基-4-O-(2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-3-O-乙酰基-1,6-脱水-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖(6)，产率为50%。化合物6与2-乙酰氨基-3-O-乙酰基-1,6

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3184