3-甲氧基苄基硼酸频哪醇酯 | 797762-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-甲氧基苄基硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 2-(3-methoxybenzyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(3-methoxyphenyl)methyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 797762-23-3
• 化学式: C₁₄H₂₁BO₃
• 分子量: 248.13
• InChiKey: PEWMYAHTUICUAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311 °C
• 密度：
  1.01
• 闪点：
  142 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基苄基硼酸频哪醇酯 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  异喹啉与三氟硼酸苄酯光反应极易形成Pavine生物碱骨架

  摘要：

  应用异喹啉与苄基三氟硼酸盐的光苄基化，开发了一种极其简便的构建pavine生物碱骨架的方法。当3-甲氧基苄基硼反应...

  DOI：

  10.1246/cl.190809
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 三苯基膦 、 iron(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-甲氧基苄基硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  铁催化的烷基，烯丙基和芳基卤化物的硼酸酯化反应：铁（I）硼基络合物的分离

  摘要：

  用t BuLi激活B 2 pin 2可以通过形成Li [B 2 pin 2（t Bu）]（1）促进Fe催化的烷基，烯丙基，苄基和芳基卤化物的硼化。的反应1与代表铁膦预催化剂生成唯一铁（I）硼络合物的[Fe（BPIN）（dpbz）2 ]（2）。

  DOI：

  10.1021/om500847j

文献信息

• [EN] PYRROLOTRIAZINONE DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOTRIAZINONE EN TANT QU'INHIBITEURS DES PI3K
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2014060431A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  New pyrrolotriazinone derivatives having the chemical structure of formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Phosphoinositide 3-Kinases (PI3Ks).

  披露了具有公式(I)化学结构的新型吡咯三嗪酮衍生物；以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）抑制剂在治疗中的用途。
• Synthesis of Benzyl-, Allyl-, and Allenyl-boronates via Copper-Catalyzed Borylation of Alcohols
  作者：Lujia Mao、Kálmán J. Szabó、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00256

  日期：2017.3.3

  Alcohols are among the most abundant and readily available organic feedstocks in industrial processes. The direct catalytic functionalization of sp3 C–O bonds of alcohols remains the main challenge in this field. Here, we report a copper-catalyzed synthesis of benzyl-, allyl-, and allenyl-boronates from benzylic, allylic, and propargylic alcohols, respectively. This protocol exhibits a broad reaction

  酒精是工业过程中最丰富，最容易获得的有机原料之一。醇的sp 3 C–O键的直接催化官能化仍然是该领域的主要挑战。在这里，我们报道了分别由苄基，烯丙基和炔丙基醇的铜催化的苄基，烯丙基和烯丙基硼酸酯的合成。该方案在温和的条件下（包括用于制备仲烯丙基硼酸酯）表现出宽泛的反应范围（40个实例）和高效（高达95％的产率）。初步的机理研究表明，该反应涉及亲核取代。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Pinacol Alkylboronates from Tosylhydrazones
  作者：Huan Li、Long Wang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201108139

  日期：2012.3.19

  Highly efficient: Pinacol alkylboronates were synthesized by the reaction of tosylhydrazones with bis(pinacolato)diboron or pinacolborane under transition‐metal‐free conditions. This reaction represents an expeditious conversion of carbonyl functionality into a boronate group.

  高效：甲苯磺酰hydr与双（频哪醇）二硼或频哪烷硼烷在无过渡金属条件下反应合成了频哪醇烷基硼酸酯。该反应表示羰基官能团迅速转化为硼酸酯基团。
• Pd-catalyzed cross-coupling of 1,1-diborylalkanes with aryl triflates
  作者：Long-Can Cui、Zhen-Qi Zhang、Xi Lu、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1039/c6ra09959a

  日期：——

  The Pd-catalyzed synthesis of benzylboronic esters through coupling of aryl triflates with 1,1-diborylalkane under ambient conditions is described.

  通过Pd催化的合成苄硼酸酯，通过芳基三氟甲烷与1,1-二硼基烷烃在常温下偶联的方法进行描述。
• Iridium-Catalyzed Borylation of Primary Benzylic C–H Bonds without a Directing Group: Scope, Mechanism, and Origins of Selectivity
  作者：Matthew A. Larsen、Conner V. Wilson、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.5b04899

  日期：2015.7.8

  Primary benzylic boronate esters are useful intermediates in organic synthesis, but these reagents cannot be prepared by hydroboration. The benzylic C-H borylation of methylarenes would be a method to form these products, but such reactions without neat methylarene or a directing group are unknown. We report an approach to divert the borylation of methylarenes from aromatic positions to benzylic positions

  主要的苄基硼酸酯是有机合成中有用的中间体，但这些试剂不能通过硼氢化反应制备。甲基芳烃的苄基 CH 硼酸化将是形成这些产物的一种方法，但这种没有纯甲基芳烃或导向基团的反应是未知的。我们报告了一种以甲硅烷基硼烷为试剂和含有缺电子菲咯啉作为配体的新型铱催化剂将甲基芳烃的硼酸化从芳族位置转移到苄位位置的方法。该系统相对于相应的芳基硼酸酯选择性地形成苄基硼酸酯。由菲咯啉连接的 Ir 二硼基单甲硅烷基复合物被分离并确定为催化剂的静止状态。机理研究表明，这种复合物在动力学上有能力成为催化过程中的中间体。各种 Ir 配合物催化的苄基和芳基 CH 硼化的动力学研究表明，芳基 CH 硼化速率随着 Ir 催化剂金属中心电子密度的降低而降低，但苄基 CH 硼化速率对Ir 催化剂金属中心的电子密度。动力学和计算研究表明，这两种硼酸化反应对金属中心的电子密度程度的反应不同，因为它们发生在不同的转换限制步骤中。已知芳基