Phosphoric acid mono-((2R,3R,4R,5S,6S)-3-amino-6-fluoro-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl) ester | 955972-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phosphoric acid mono-((2R,3R,4R,5S,6S)-3-amino-6-fluoro-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl) ester
• CAS: 955972-62-0
• 化学式: C₆H₁₃FNO₈P
• 分子量: 277.143
• InChiKey: PXJXVRBOQDZNCL-VFUOTHLCSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Phosphoric acid mono-((2R,3R,4R,5S,6S)-3-amino-6-fluoro-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl) ester 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Phosphoric acid mono-((2R,3R,4R,5S,6S)-3-acetylamino-6-fluoro-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物氟解合成 5-FluoroN-乙酰氨基葡萄糖苷和焦磷酸盐：用于研究糖偶联物生物化学的多功能试剂

  摘要：

  许多碳水化合物加工酶通过稳定 C-1、C-4、C-5 或 C-6 位置上或附近的正电荷来促进催化。仅在氟取代轴向 C-5 氢方面不同的底物类似物将在这些位置具有降低的电子密度，并且可能是这些酶的有用机械探针。在自由基卤化后引入这种 5-氟取代基是有问题的，因为许多保护基团与自由基卤化的不相容性以及随后的 5-氟己糖胺的不稳定性。因此，为了方便地获得各种 5-氟糖苷和糖基磷酸酯，开发了一种引入 5-氟基团的通用方法，关键步骤是 C-5, 6 环氧化物的氟化解。通过使用这种方法，已经合成了两种氟化碳水化合物，尿苷 5'-二磷酸-5-氟-N-乙酰氨基葡萄糖和辛基 5-氟-N-乙酰氨基葡萄糖。这些化合物的初步生化研究表明，5-氟类似物是几种酶催化反应中过渡态电荷发展的有用探针。

  DOI：

  10.1021/ja0127234
• 作为产物：
  描述：

  triethylammonium 4,6-di-O-acetyl-5-fluoro-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranosyl phosphate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 Phosphoric acid mono-((2R,3R,4R,5S,6S)-3-amino-6-fluoro-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物氟解合成 5-FluoroN-乙酰氨基葡萄糖苷和焦磷酸盐：用于研究糖偶联物生物化学的多功能试剂

  摘要：

  许多碳水化合物加工酶通过稳定 C-1、C-4、C-5 或 C-6 位置上或附近的正电荷来促进催化。仅在氟取代轴向 C-5 氢方面不同的底物类似物将在这些位置具有降低的电子密度，并且可能是这些酶的有用机械探针。在自由基卤化后引入这种 5-氟取代基是有问题的，因为许多保护基团与自由基卤化的不相容性以及随后的 5-氟己糖胺的不稳定性。因此，为了方便地获得各种 5-氟糖苷和糖基磷酸酯，开发了一种引入 5-氟基团的通用方法，关键步骤是 C-5, 6 环氧化物的氟化解。通过使用这种方法，已经合成了两种氟化碳水化合物，尿苷 5'-二磷酸-5-氟-N-乙酰氨基葡萄糖和辛基 5-氟-N-乙酰氨基葡萄糖。这些化合物的初步生化研究表明，5-氟类似物是几种酶催化反应中过渡态电荷发展的有用探针。

  DOI：

  10.1021/ja0127234