1-methyl-4,5-diiodo-1,2,3-triazole | 1248676-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-4,5-diiodo-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4,5-Diiodo-1-methyl-triazole；4,5-diiodo-1-methyltriazole
• CAS: 1248676-71-2
• 化学式: C₃H₃I₂N₃
• 分子量: 334.886
• InChiKey: GYGVGFXHSWIJRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4,5-diiodo-1,2,3-triazole 在 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到1-methyl-4-nitro-5-iodo-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  一碘和二碘1,2,3-三唑及其一硝基衍生物†

  摘要：

  使用有效且可行的合成途径合成了4-碘-1 H -1,2,3-三唑（2）和4,5-二碘-1 H -1,2,3-三唑（3）。3的N-烷基化导致形成两个互变异构体。用100％硝酸将N-烷基-二碘-三唑硝化，形成单碘-一硝基三唑。2-甲基-4,5-二碘-1,2,3-三唑（5），1-乙基-4,5-二碘-1,2,3-三唑（6），1-甲基-4的结构-硝基-5-碘-1,2,3-三唑（8）和1-乙基-4-硝基-5-碘-1,2,3-三唑（10通过X射线晶体分析确认。所有这些新的三唑都通过NMR，红外光谱，元素分析以及其热敏性和灵敏度特性进行了全面表征。使用Cheetah 7软件计算的分解产物表明，这些碘-硝基三唑可释放碘。

  DOI：

  10.1039/c6dt01731b
• 作为产物：
  描述：

  4,5-diiodo-[1H]-1,2,3-triazole 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-4,5-diiodo-1,2,3-triazole 、 1-methyl-4,5-diiodo-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  一碘和二碘1,2,3-三唑及其一硝基衍生物†

  摘要：

  使用有效且可行的合成途径合成了4-碘-1 H -1,2,3-三唑（2）和4,5-二碘-1 H -1,2,3-三唑（3）。3的N-烷基化导致形成两个互变异构体。用100％硝酸将N-烷基-二碘-三唑硝化，形成单碘-一硝基三唑。2-甲基-4,5-二碘-1,2,3-三唑（5），1-乙基-4,5-二碘-1,2,3-三唑（6），1-甲基-4的结构-硝基-5-碘-1,2,3-三唑（8）和1-乙基-4-硝基-5-碘-1,2,3-三唑（10通过X射线晶体分析确认。所有这些新的三唑都通过NMR，红外光谱，元素分析以及其热敏性和灵敏度特性进行了全面表征。使用Cheetah 7软件计算的分解产物表明，这些碘-硝基三唑可释放碘。

  DOI：

  10.1039/c6dt01731b

文献信息

• General Solution to the Synthesis of <i>N</i>-2-Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Xiao-jun Wang、Li Zhang、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake、Peter Wipf

  DOI：10.1021/ol101965a

  日期：2010.10.15

  The regioselective N-alkylation of 1,2,3-triazoles 1-6 was studied Good to excellent N-2 selectivity and high chemical yields for N-2-substituted 4,5-dibromotriazoles 7 were obtained with 4,5-dibromo- and 4-bromo-5-trimethylsilyl-1,2,3-triazoles These building blocks can be readily converted to 2-mono-, 2,4-di-, and 2,4,5-polysubstituted triazoles 10-15, providing a general, protective, group-free method for the synthesis of N-2-substituted triazoles. Observed regioselectivities can be rationalized by a combination of Frontier Molecular Orbital, steric, and electrostatic directing effects on the heterocyclic scaffolds