3-甲氧基苯基1H-咪唑-1-磺酸盐 | 1198184-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-甲氧基苯基1H-咪唑-1-磺酸盐
• 英文名称: 3-methoxyphenyl 1H-imidazole-1-sulfonate
• 英文别名: 3-methoxyphenyl imidazole sulfonate；(3-Methoxyphenyl) imidazole-1-sulfonate；(3-methoxyphenyl) imidazole-1-sulfonate
• CAS: 1198184-04-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 254.266
• InChiKey: JLVBDIGLOZHEAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基苯基1H-咪唑-1-磺酸盐 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 氢氟酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以67%的产率得到3-methoxyphenyl [¹⁸F]fluorosulfate
  参考文献：
  名称：

  通过亲核放射性氟化合成18 F标记的芳基氟代硫酸盐。

  摘要：

  硫酰氟气体是SO 2 F转移的关键试剂。然而，由于无法获得气态[ 18 F] SO 2 F 2，传统的SO 2 F转移反应具有局限性的18 F-放射化学转化。在此，我们报告了使用回旋加速器生产的18 F –酚和分离的芳基亚氨基磺酸酯前体，首次合成无SO 2 F 2的芳基[ 18 F]氟代硫酸盐–。放射化学收率范围从中等到良好，且具有出色的官能团耐受性。我们的方法的可靠性通过4-乙酰氨基苯基[ 18 F]氟硫酸盐的自动放射合成得到了验证。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01868
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 、 N,N-硫酰二咪唑 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到3-甲氧基苯基1H-咪唑-1-磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过亲核放射性氟化合成18 F标记的芳基氟代硫酸盐。

  摘要：

  硫酰氟气体是SO 2 F转移的关键试剂。然而，由于无法获得气态[ 18 F] SO 2 F 2，传统的SO 2 F转移反应具有局限性的18 F-放射化学转化。在此，我们报告了使用回旋加速器生产的18 F –酚和分离的芳基亚氨基磺酸酯前体，首次合成无SO 2 F 2的芳基[ 18 F]氟代硫酸盐–。放射化学收率范围从中等到良好，且具有出色的官能团耐受性。我们的方法的可靠性通过4-乙酰氨基苯基[ 18 F]氟硫酸盐的自动放射合成得到了验证。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01868

文献信息

• Palladium-Catalyzed Mono-α-Arylation of Acetone with Aryl Imidazolylsulfonates
  作者：Lutz Ackermann、Vaibhav P. Mehta

  DOI：10.1002/chem.201201394

  日期：2012.8.13

  Set the ace(tone): A palladium catalyst derived from the bidentate XantPhos ligand and Pd(OAc)2 has enabled broadly applicable mono‐α‐arylations of acetone to be performed with air‐ and moisture‐stable aryl imidazolylsulfonates as most user‐friendly electrophiles (see scheme).

  设定ace（tone）：一种由双齿XantPhos配体和Pd（OAc）2衍生的钯催化剂，使得最广泛使用的丙酮单α-芳基化反应可以与空气和水分稳定的芳基咪唑基磺酸盐一起使用，这是最易于使用的亲电试剂（请参阅方案）。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylations, Alkenylations, and Benzylations through C−H Bond Cleavages with Sulfamates or Phosphates as Electrophiles
  作者：Lutz Ackermann、Sebastian Barfüsser、Jola Pospech

  DOI：10.1021/ol9028034

  日期：2010.2.19

  A catalytic system comprised of Pd(OAc)2 and bidentate ligand dppe enabled first direct arylations with moisture-stable aryl sulfamates as electrophiles, and proved applicable to unprecedented C−H bond functionalizations with easily accessible alkenyl phosphates as well as benzyl phosphates.

  由Pd（OAc）2和二齿配体dppe组成的催化体系能够首先将湿气稳定的芳基氨基磺酸盐作为亲电子试剂进行直接芳基化反应，并证明适用于空前的C-H键官能化，且易于获得的烯基磷酸酯和磷酸苄酯。
• Palladium-Catalyzed Cyanations of Aryl Imidazolylsulfonates with K4[Fe(CN)6]: A Pragmatic Approach to Benzonitriles from Phenols
  作者：Jennifer Albaneze-Walker、Doug E. Frantz、Nicolas A. Wilson、William M. Palmer、Jacob M. Ganley、John R. Coombs、Mark S. Levorse

  DOI：10.1055/a-2331-2707

  日期：2024.9

  conversion of phenols into benzonitriles via aryl imidazolylsulfonates with a non-toxic cyanide source, potassium ferrocyanide, has been developed. Salient features of this method include low palladium precatalyst loadings (as low as 1.0 mol% total Pd), mild reaction conditions, and environmentally benign by-products compared to other (pseudo)halide aryl electrophiles. The initial scope of the reaction

  已经开发出一种通用的钯催化方法，通过芳基咪唑基磺酸盐与无毒的氰化物源亚铁氰化钾将苯酚转化为苯酚。与其他（拟）卤化芳基亲电子试剂相比，该方法的显着特点包括钯预催化剂负载量低（总钯含量低至 1.0 mol%）、温和的反应条件以及对环境无害的副产物。演示了一系列酚类前体反应的初始范围，包括将酚直接转化为苯甲腈的一锅两步方法。
• O-(Aminosulfonylation) of phenols and an example of slow hydrolytic release
  作者：Baocheng Yang、Zhexun Sun、Changzhi Liu、Yan Cui、Zhilei Guo、Yuwei Ren、Zhijian Lu、Spencer Knapp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.065

  日期：2014.12

  Sequential replacement of imidazole from sulfonyldiimidazole by phenols and then amines leads to O-arylsulfamate esters. Application of this coupling method to 19 phenols and 6 amines generates a library of 114 sulfamate esters, Ar-OSO2-NR2. A sulfamate based conjugate of ethinyl estradiol was prepared by using the steroid 3-hydroxyl as the phenol component, and an amino amide derived from linoleic acid as the amine. Hydrolysis of this conjugate was studied in aqueous buffer at pH values 2, 5, and 7.4, and (essentially identical) respective half-lives of 6.8, 6.6, and 6.7 days were observed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.