(2-amino-4-methylpyrimidin-5-yl)boronic acid | 1225228-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2-amino-4-methylpyrimidin-5-yl)boronic acid
• CAS: 1225228-17-0
• 化学式: C₅H₈BN₃O₂
• 分子量: 152.948
• InChiKey: DCAVDZGOWKPZAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.95
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-amino-4-methylpyrimidin-5-yl)boronic acid 、 trans-tert-butyl (4-((6-bromo-3-(N'-(2-chloro-5-fluorophenyl)carbamimidoyl)pyrrolo[1,2-b]pyridazin-4-yl)amino)cyclohexyl)carbamate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到tert-butyl N-[trans-4-[[6-(2-amino-4-methylpyrimidin-5-yl)-3-[N'-(2-chloro-5-fluorophenyl)carbamimidoyl]pyrrolo[1,2-b]pyridazin-4-yl]amino]cyclohexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIDAZINE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE PYRROLOPYRIDAZINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  本文描述了JAK激酶抑制剂，包括它们的制药组合物、制备它们的过程以及使用这些抑制剂来治疗或预防与激酶功能相关的疾病、紊乱和病况。

  公开号：

  WO2022109492A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基-5-溴嘧啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 acetontrile 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2-amino-4-methylpyrimidin-5-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Identification of NVP-BKM120 as a Potent, Selective, Orally Bioavailable Class I PI3 Kinase Inhibitor for Treating Cancer

  摘要：

  Phosphoinositide-3-kinases (PI3Ks) are important oncology targets due to the deregulation of this signaling pathway in a wide variety of human cancers. Herein we describe the structure guided optimization of a series of 2-morpholino, 4-substituted, 6-heterocydic pyrirnidines where the pharmacokinetic properties were improved by modulating the electronics of the 6-position heterocycle, and the overall druglike properties were fine-tuned further by modification of the 4-position substituent. The resulting 2,4-bismorpholino 6-heterocyclic pyrirnidines are potent class I PI3K inhibitors showing mechanism modulation in PI3K dependent cell lines and in vivo efficacy in tumor xenograft models with PI3K pathway deregulation (A2780 ovarian and U87MG glioma). These efforts culminated in the discovery of 15 (NVP-BKM120), currently in Phase II clinical trials for the treatment of cancer.

  DOI：

  10.1021/ml200156t

文献信息

• Efficient Synthesis of 1,9-Substituted Benzo[<i>h</i>][1,6]naphthyridin-2(1<i>H</i>)-ones and Evaluation of their <i>Plasmodium falciparum</i> Gametocytocidal Activities
  作者：Hao Li、Wei Sun、Xiuli Huang、Xiao Lu、Paresma R. Patel、Myunghoon Kim、Meghan J. Orr、Richard M. Fisher、Takeshi Q Tanaka、John C. McKew、Anton Simeonov、Philip E. Sanderson、Wei Zheng、Kim C. Williamson、Wenwei Huang

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00119

  日期：2017.12.11

  A novel three-component, two-step, one-pot nucleophilic aromatic substitution (SNAr)–intramolecular cyclization–Suzuki coupling reaction was developed for the synthesis of benzo[h][1,6]naphthyridin-2(1H)-ones (Torins). On the basis of the new efficiently convergent synthetic route, a library of Torin analogs was synthesized. The antimalarial activities of these compounds were evaluated against asexual

  为合成苯并[ h ] [1,6]萘啶-2（1 H），开发了一种新颖的三组分，两步，一锅亲核芳香取代（S N Ar）-分子内环化-Suzuki偶联反应。-一个（Torins）。在新的有效收敛的合成路线的基础上，合成了都灵类似物的文库。使用生长抑制测定法评估这些化合物对无性寄生虫的抗疟活性，并使用生存力测定法评估配子细胞。