(R)-2-hydroxy-2-((2S,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)ethyl methanesulfonate | 1514894-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-2-((2S,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)ethyl methanesulfonate
• CAS: 1514894-22-4
• 化学式: C₁₁H₂₂O₆S
• 分子量: 282.358
• InChiKey: CDYKITXFQYIABK-YWVKMMECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-2-((2S,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)ethyl methanesulfonate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 mercury(II) diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 5-(((5R)-5-((2S,5S)-2-methyl-5-(2-((triethylsilyl)oxy)propan-2-yl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-((triethylsilyl)oxy)pentan-2-yl)thio)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Heronapyrrole C

  摘要：

  A flexible total synthesis of the 2-nitropyrrole-derived marine natural product, (+)-heronapyrrole C, is reported. The approach is based on regioselective access to key building blocks containing the rare 4-substituted 2-nitropyrrole motif. Sharp less asymmetric epoxidation and dihydroxylation and a Shi epoxidation were used to introduce the five stereogenic centers of the bis-THF-diol side chain. The N-benzoyloxymethyl (Boz) protecting group was crucial for functionalization of the 2-nitropyrrole moiety and enabling final deprotection under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol403246j
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-en-1-yl)oxiran-2-yl)methyl methanesulfonate 在 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 C₄₈H₅₄N₆O₄ 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以65%的产率得到(R)-2-hydroxy-2-((2S,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Heronapyrrole C

  摘要：

  A flexible total synthesis of the 2-nitropyrrole-derived marine natural product, (+)-heronapyrrole C, is reported. The approach is based on regioselective access to key building blocks containing the rare 4-substituted 2-nitropyrrole motif. Sharp less asymmetric epoxidation and dihydroxylation and a Shi epoxidation were used to introduce the five stereogenic centers of the bis-THF-diol side chain. The N-benzoyloxymethyl (Boz) protecting group was crucial for functionalization of the 2-nitropyrrole moiety and enabling final deprotection under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol403246j