5-aminopentyl α-D-mannopyranosyl-(1→2)-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-α-D-mannopyranoside | 1393444-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-aminopentyl α-D-mannopyranosyl-(1→2)-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1393444-32-0
• 化学式: C₂₃H₄₃NO₁₆
• 分子量: 589.592
• InChiKey: GCSAFWTWVHIXMW-UUIVCTJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.42
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  283.7
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到5-aminopentyl α-D-mannopyranosyl-(1→2)-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用GlycoPEG标签的三维阵列：聚糖的合成，纯化和固定化

  摘要：

  聚糖阵列已成为快速建立凝集素和碳水化合物加工酶结合或底物特异性的主要工具。需要新的方法来加速碳水化合物的合成以解决天然聚糖结构的巨大复杂性。此外，优化聚糖固定化是开发选择性，灵敏和可重现的基于阵列的检测方法的关键。我们提出了一种基于标签的方法，可通过改善寡糖的合成，纯化和固定化来加速所有水平的聚糖阵列的制备。将聚糖引物化学连接至双功能聚乙二醇（PEG）标签，借助重组糖基转移酶进行酶促延伸，最后通过超滤纯化。当直接在激活的载玻片上打印时，这些glycoPEG标签为阵列提供了极高的灵敏度，低背景和出色的斑点形态。同样，糖PEG标签与乳胶纳米颗粒的缀合产生了用于碳水化合物结合测定的多价支架，具有非常低的非特异性结合。

  DOI：

  10.1002/chem.201204004

文献信息

• Design and synthesis of multivalent α-1,2-trimannose-linked bioerodible microparticles for applications in immune response studies of <i>Leishmania major</i> infection
  作者：Chelsea L Rintelmann、Tara Grinnage-Pulley、Kathleen Ross、Daniel E K Kabotso、Angela Toepp、Anne Cowell、Christine Petersen、Balaji Narasimhan、Nicola Pohl

  DOI：10.3762/bjoc.15.58

  日期：——

  Leishmaniasis, a neglected tropical disease, currently infects approximately 12 million people worldwide with 1 to 2 million new cases each year in predominately underdeveloped countries. The treatment of the disease is severely underdeveloped due to the ability of the Leishmania pathogen to evade and abate immune responses. In an effort to develop anti-leishmaniasis vaccines and adjuvants, novel carbohydrate-based probes were made to study the mechanisms of immune modulation. In this study, a new bioerodible polyanhydride microparticle was designed and conjugated with a glycodendrimer molecular probe. This molecular probe incorporates a pathogen-like multivalent display of α-1,2-trimannose, for which a more efficient synthesis was designed, with a tethered fluorophore. Further attachment of the glycodendrimer to a biocompatible, surface eroding microparticle allows for targeted uptake and internalization of the pathogen-associated oligosaccharide by phagocytic immune cells. The α-1,2-trimannose-linked bioerodible microparticles were found to be safe after administration into the footpad of mice and demonstrated a similar response to α-1,2-trimannose-coated latex beads during L. major footpad infection. Furthermore, the bioerodible microparticles allowed for investigation of the role of pathogen-associated oligosaccharides for recognition by pathogen-recognition receptors during L. major-induced leishmaniasis.

  利什曼病是一种被忽视的热带疾病，目前全球大约有1200万人感染，每年有大约100万到200万新病例，主要发生在发展中国家。由于利什曼原虫能够逃避和减弱免疫反应，治疗这种疾病的方法严重不足。为了开发抗利什曼病的疫苗和佐剂，人们制作了基于碳水化合物的新的分子探针来研究免疫调节的机制。在这项研究中，设计了一种新的生物可降解的多酸酐微粒，并将其与一种糖基树状分子探针结合。这个分子探针结合了一种类似病原体的多价α-1,2-三甘露糖展示，为了更有效的合成，它还连接了一个荧光团。将糖基树状分子进一步附着在生物相容性、表面侵蚀的微粒上，允许吞噬免疫细胞针对性地摄取和内化与病原体相关的低聚糖。α-1,2-三甘露糖连接的生物可降解微粒在小鼠脚垫内注射后被认为是安全的，并且在利什曼原虫脚垫感染期间，对α-1,2-三甘露糖包被的乳胶珠的反应相似。此外，生物可降解微粒允许研究病原体相关低聚糖在利什曼原虫诱导的利什曼病期间被病原体识别受体的识别作用。