1-(2-hydroxyethyl)-4-(4-methoxybenzylamino)-3-p-tolyl-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one | 1379114-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)-4-(4-methoxybenzylamino)-3-p-tolyl-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-(2-hydroxyethyl)-4-[(4-methoxybenzyl)amino]-5-(4-methylphenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one；2-(2-Hydroxyethyl)-4-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-5-(4-methylphenyl)-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 1379114-38-1
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₃
• 分子量: 354.409
• InChiKey: KCUULNQSXVPBBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyethyl)-4-(4-methoxybenzylamino)-3-p-tolyl-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one 、 4,5-二氯邻苯二甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 122.0h， 以85%的产率得到4,5-bis(2-(4-(4-methoxybenzylamino)-5-oxo-3-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethoxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  含有 1,2,4-三唑部分的八取代锌酞菁的光理化性质

  摘要：

  摘要 4,5-双(2-(4-(4-甲氧基苄基氨基)-5-oxo-3-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethoxy)由邻苯二甲腈衍生物 (3) 合成 - 取代的锌 (II) 酞菁 (4)。这些化合物通过几种光谱方法进行表征，例如电子吸收、FT-IR、1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析。在DMSO和DMF中研究了4的光物理和光化学性质。还讨论了溶剂对 4 光化学和光物理性质的影响。

  DOI：

  10.1080/00958972.2016.1161758
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-3-p-tolyl-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(2-hydroxyethyl)-4-(4-methoxybenzylamino)-3-p-tolyl-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one 、 [4-[(4-methoxybenzyl)amino]-3-(4-methylphenyl)-5-oxo-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Reduction, Mannich reaction and antimicrobial activity evaluation of some new 1,2,4-triazol-3-one derivatives

  摘要：

  通过两步法，从4-氨基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮（1和9）出发，得到乙基[4-芳基亚甲基氨基-3-(4-甲基苯)-5-氧-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基]乙酸酯（3a-e和10a-d）。将3a-e与NaBH₄处理后，形成了三种包含羧酸（4a-c）或醇（5a-e）官能团的产物。通过水解相应的酯（5a-5e）得到了[4-{[(4-甲氧基苯)亚甲基]氨基}-和4-{[吡啶-4-基亚甲基]氨基}-3-(4-甲基苯)-5-氧-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基]乙酸（6a, 6e）。将6a与NaBH₄处理导致仅亚胺键的还原；羧基保持不变。然后，通过与乙醇和水合肼的反应，这种羧酸在两步反应中转化为相应的肼（8）。Mannich碱的合成是通过将含有亚胺基团的相应1,2,4-三唑（10a-d）与几种一、二级胺（包括哌啶或摩尔啶）反应进行的。所有新合成的化合物均进行了抗微生物活性的筛选。抗微生物活性研究表明，Mannich碱（11-16）与青霉素相比，对测试微生物显示出良好的活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1103-23