ethyl 1-(4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 1422965-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)triazole-4-carboxylate
• CAS: 1422965-66-9
• 化学式: C₁₂H₉F₄N₃O₂
• 分子量: 303.216
• InChiKey: LFLADLAGPOQIQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(4-((2-amino-3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-4-yl)oxy)-3-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2024077057A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯硼酸 在 哌啶 、 sodium azide 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 ethyl 1-(4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过硼酸，叠氮化物和活性亚甲基酮的一锅三组分反应新颖合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  通过芳基硼酸叠氮化钠的新型一锅三组分反应，高收率合成了一系列1-芳基-5-三氟甲基（或二氟甲基）–1,4,5-三取代的1,2,3-三唑，在DMSO / H 2 O（10/1）混合物为溶剂的情况下，在Cu（OAc）2和哌啶的存在下，使用活性亚甲基酮，例如4,4-二氟乙酰乙酸乙酯或4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.086

文献信息

• Discovery andw biological evaluation of novel 6,7-disubstituted-4-(2-fluorophenoxy)quinoline derivatives possessing 1,2,3-triazole-4-carboxamide moiety as c-Met kinase inhibitors
  作者：Shunguang Zhou、Huimin Liao、Mingmei Liu、Guobing Feng、Baolin Fu、Ruijuan Li、Maosheng Cheng、Yanfang Zhao、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.09.037

  日期：2014.11

  -fluorophenoxy)quinoline derivatives possessing 1,2,3-triazole-4-carboxamide moiety were designed, synthesized and evaluated for their in vitro biological activities against c-Met kinase and five typical cancer cell lines (A549, H460, HT-29, MKN-45 and U87MG). Most compounds showed moderate to excellent antiproliferative activity. In this study, a promising compound 34, with a c-Met IC50 value of 1

  设计，合成了一系列具有1,2,3-三唑-4-羧酰胺部分的6,7-二取代-4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物，并评估了其对c-Met激酶和5种化合物的体外生物学活性。典型的癌细胞系（A549，H460，HT-29，MKN-45和U87MG）。大多数化合物显示出中等至优异的抗增殖活性。在这项研究中，c-Met IC 50值为1.04 nM的有前途的化合物34被确定为多靶受体酪氨酸激酶抑制剂。SAR分析表明，在苯环（B部分）的4位带有卤素基团，尤其是氟基团的化合物具有强大的抗肿瘤活性，而5原子接头上的甲基化在c-Met酶促活性中起着重要作用。 。
• Discovery of novel pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives bearing 1,2,3-triazole moiety as c-Met kinase inhibitors
  作者：Qidong Tang、Linxiao Wang、Yayi Tu、Wufu Zhu、Rong Luo、Qidong Tu、Ping Wang、Chunjiang Wu、Ping Gong、Pengwu Zheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.059

  日期：2016.4

  A series of novel pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives bearing 1,2,3-triazole moiety were designed, synthesized, and evaluated for their c-Met kinase inhibitory activities and antiproliferative activities against 4 cancer cell lines (HT-29, A549, MCF-7, and PC-3) in vitro. Most compounds showed moderate to excellent potency, with the most promising analog 34 showing a c-Met IC50 value of 1.68 nM. Structure–activity

  设计，合成了一系列带有1,2,3-三唑部分的新型吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物，并评估了它们对4种癌细胞系（c-HT-29）的c-Met激酶抑制活性和抗增殖活性，A549，MCF-7和PC-3）。大多数化合物显示出中等至出色的效价，最有前途的类似物34的c-Met IC 50值为1.68 nM。结构-活性关系研究表明，需要吸电子基团（X = CF 3，R 1  = F，R 2  = 4-F），以适当程度降低5-原子连接基上的较高电子密度，从而改善5-氟原子。抑制活性。