cis-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrophenanthridine | 121915-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: cis-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrophenanthridine
• 英文别名: (4aR,10bR)-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrophenanthridine
• CAS: 121915-94-4
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: IOIJJQSXDIZBEO-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-N,N-dibenzyl-2-fluorocyclohexan-1-amine 在 aluminum (III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 cis-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  环己基取代的β-卤代胺和叠氮鎓离子的合成，表征和亲核开环反应

  摘要：

  制备并表征了环己基取代的β-卤代胺和叠氮鎓离子。氮杂环丁烷离子的立体特异性开环被用于有效合成邻位胺，β-氨基酸和四氢异喹啉（THIQ）类似物。叠氮鎓离子和N-保护的氮丙啶类似物的亲核开环反应首次进行了比较研究。亲核反应的结果清楚地表明，与氮丙啶类似物相比，氮丙啶鎓离子对亲核开环的反应性明显更高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.101

文献信息

• Asymmetrische reduktive Aminierung von Cycloalkanonen 8. Mitt. Die EPC-Synthese arylsubstituierter cis-4aR, 10bR- und cis-4aS, 10bS-Octahydrophenanthridine
  作者：Corina M. Nachtsheim、August W. Frahm

  DOI：10.1002/ardp.19893220403

  日期：——

  Es wird die EPC‐Synthese der Octahydrophenanthridin‐hydrochloride 4 aus den optisch aktiven 2‐Arylcyclohexanaminen 1 a) unter Pictet‐Spengler‐Bedingungen und b) über die entspr. Formamide 2 und die Hexahydrophenanthridine 3 beschrieben.

  描述了从光学活性 2-芳基环己胺 1a) 在 Pictet-Spengler 条件下和 b) 通过相应的甲酰胺 2 和六氢菲啶 3 合成八氢菲啶盐酸盐 4 的 EPC 合成。
• Construction of Arene-Fused-Piperidine Motifs by Asymmetric Addition of 2-Trityloxymethylaryllithiums to Nitroalkenes:  The Asymmetric Synthesis of a Dopamine D1 Full Agonist, A-86929
  作者：Mitsuaki Yamashita、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ja031760n

  日期：2004.2.1

  The straightforward methodology for the construction of chiral arene-fused-piperidine motifs using a highly enantioselective addition of 2-trityloxymethylaryllithiums to cyclic and acyclic nitroalkenes has been developed. The versatility of the process was highlighted by the first asymmetric synthesis of a dopamine D1 full agonist, A-86929.