methyl 6-O-(p–toluoyl)-α-D-glucopyranoside | 1259938-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-(p–toluoyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 1259938-11-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₇
• 分子量: 312.32
• InChiKey: CVSZTUFWLSUCEN-VVSAWPALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  庚酰氯 、 methyl 6-O-(p–toluoyl)-α-D-glucopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87 %的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-heptanoyl-6-O-(p–toluoyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成、抗菌、针对细菌和真菌蛋白的分子对接以及吡喃葡萄糖苷衍生物作为有效抗菌剂的计算机研究

  摘要：

  碳水化合物衍生物在生化和医学研究中起着至关重要的作用，尤其是在化学和生物化学领域。从这个角度来看，本研究旨在探索甲基 α-D-吡喃葡萄糖苷衍生物 （1-8） 的合成，重点关注它们对细菌和真菌抑制的功效。使用 FTIR、1H-NMR、13C-NMR、质量和元素分析确定合成化合物的结构。抗菌剂筛选显示具有很强的抗真菌特性，化合物 7 的最低抑菌浓度 （MIC） 范围为 16-32 μg/L，最低杀菌浓度 （MBC） 范围为 64-128 μg/L。在 （7） 的 C-2 和 C-3 中掺入癸酰酰基可显著提高对细菌和真菌的疗效。构效关系 （SAR） 分析表明，在核糖部分中添加壬苯酰基和癸酰基可增强对细菌和真菌菌株的效力。计算方法，包括分子对接、密度泛函理论 （DFT）、Petra、Osiris、Molinspiration （POM） 评估和分子动力学 （MD） 模拟，用于评估这些衍生物的功效。呈递壬酰基和癸酰基取代基的化合物

  DOI：

  10.1002/cbdv.202400932
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 、 alpha-甲基葡萄糖甙 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到methyl 6-O-(p–toluoyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Selective Protection of Hydroxy Group at C6 Position of Glucose Derivatives

  摘要：

  6-O-Benzyl derivatives and 6-O-toluoyl derivatives, 2a-f and 3a-f, were prepared in high yields from glucose derivatives 1a-f through multi-level anion formation using an excess of sodium hydride (4 eq.).

  DOI：

  10.1515/hc.2010.16.1.21